Мюнхноне - Википедия - Münchnone
Münchnone (синонимы: 1,3-оксазолий-5-оксид; 1,3-оксазолий-5-олат; ангидро-5-гидрокси-1,3-оксазолий гидроксид; 5-гидрокси-1,3-оксазолий гидроксид, внутренняя соль; оксидооксазолий) представляет собой мезоионный гетероциклический ароматный химическое соединение, с молекулярной формулой C3ЧАС3НЕТ2.
Синтез и реакционная способность
О первом получении производного мюнхнона было сообщено в 1959 году компанией Lawson & Miles путем циклодегидратации 2-пиридон-N-уксусная кислота с уксусным ангидридом.[1] Реакционная способность мюнхнонов с азометин-илидом и их реакция с алкины в синтезе пирролы, был впервые опубликован Huisgen и другие.[2][3] Группа Huisgen продолжила тщательное исследование химических свойств, реакционной способности и полезности мюнхнонов для синтеза многих других продуктов.[4][5] Таким образом, им обычно приписывают открытие класса молекул мюнхнона. Хотя некоторые замещенные мюнхноны стабильны и легко выделяются в условиях окружающей среды, большинство из них нестабильны, включая сам исходный мюнхнон. Мюнхноны обычно используются как 1,3-диполярное циклоприсоединение субстратов в синтезе пирролы[нужна цитата ] по их на месте поколение при наличии алкины.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Лоусон, Александр; Майлз, Д. Х. (1 января 1959 г.). «574. Некоторые новые мезоионные соединения». Журнал химического общества (возобновлено) (0): 2865–2871. Дои:10.1039 / JR9590002865.
- ^ Huisgen, R .; Gotthardt, H .; Байер, Х. Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 1964, 3, 135. (Дои:10.1002 / anie.196401353 )
- ^ Huisgen, R .; Gotthardt, H .; Bayer, H.O .; Шефер, Ф. Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 1964, 3, 136. (Дои:10.1002 / anie.196401361 )
- ^ Gingrich, H.L .; Баум, Дж. С. Ин Оксазолы, химия гетероциклических соединений; Turchi, I.J., Ed .; Wiley: Нью-Йорк, 1986; Vol. 45. (Дои:10.1002 / 9780470187289.ch4 )
- ^ Гриббл, Г. В. Ин. Оксазолы: синтез, реакции и спектроскопия, А; Palmer, D. C., Ed .; Wiley: Нью-Йорк, 2003; Vol. 60. (Дои:10.1002 / 0471428035.ch4 )