Мезомерный эффект - Mesomeric effect

Смотрите также: Резонанс (химия)
+ M эффект метоксигруппы в эфире
–M эффект карбонильной группы в акролеин

В мезомерный эффект в химия является собственностью заместители или функциональные группы в химическое соединение. Он определяется как полярность, возникающая в молекуле в результате взаимодействия двух пи-облигации или между пи-связью и неподеленной парой электронов, присутствующей на соседнем атоме.

Эффект используется качественно и описывает электроноакцепторные или высвобождающие свойства заместителей на основе соответствующих резонансные структуры и обозначается буквой M. Мезомерный эффект отрицательный (–M), когда заместитель представляет собой электроноакцепторную группу и эффект положительный (+ M), когда заместитель представляет собой группу, высвобождающую электроны.

+ M ПОРЯДОК ЭФФЕКТОВ:

–O− > –NH2 > –NHR> –OR> –NHCOR> –OCOR> –Ph> CH3 > –F> –Cl> –Br> –I

-M ПОРЯДОК ЭФФЕКТА:

–НЕТ2 > –CN> --S (= O) 2 − OH> –CHO> –C = O> –COOCOR> –COOR> –COOH> –CONH2 > –COO−

Чистый поток электронов от заместителя или к заместителю определяется также индуктивный эффект. Мезомерный эффект в результате п-орбитальный перекрытие (резонанс) абсолютно не влияет на этот индуктивный эффект, так как индуктивный эффект имеет исключительно отношение к электроотрицательность атомов и их топологии в молекуле (какие атомы с какими связаны).

Концепции мезомерного эффекта, мезомерия и мезомер были представлены Ингольд в 1938 году как альтернатива Полинга синонимичное понятие резонанса.[1] «Мезомерия» в этом контексте часто встречается в немецкой и французской литературе, но в английской литературе преобладает термин «резонанс».

Мезомерия в сопряженных системах

Мезомерный эффект может передаваться по любому количеству атомов углерода в сопряженная система. Это объясняет резонансную стабилизацию молекулы из-за делокализации заряда. Важно отметить, что энергия фактической структуры молекулы, т. Е. Резонансного гибрида, может быть ниже, чем у любой из соответствующих резонансных структур. Разница в энергии между реальной индуктивной структурой и наихудшей кинетической структурой (наиболее стабильные вносящие вклад структуры) называется резонансной энергией или энергией резонансной стабилизации. Мезомерный эффект полностью отличается от индуктивного. Для количественной оценки силы мезомерного / резонансного эффекта используются различные константы заместителей, например, резонансная константа Суэйна-Луптона, резонансная константа Тафта или Озиминского и Добровольского. pEDA параметр.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Кербер, Роберт К. (01.02.2006). «Если это резонанс, то что резонирует?». J. Chem. Educ. 83 (2): 223. Bibcode:2006JChEd..83..223K. Дои:10.1021 / ed083p223. Архивировано из оригинал на 2006-10-04.

внешние ссылки