Пеллиццари реакция - Pellizzari reaction

В Пеллиццари реакция был обнаружен в 1911 году Гвидо Пеллиццари и является органическая реакция из амид и гидразид сформировать 1,2,4-триазол.[1]

Продукт похож на продукт Реакция Эйнхорна-Бруннера, но сам механизм не региоселективный.

Обзор реакции Пеллиццари

Механизм

Механизм начинается с того, что азот в гидразиде атакует карбонил углерод на амиде с образованием соединения 3. Затем отрицательно заряженный кислород отводит два атома водорода от соседних атомов азота, чтобы молекула воды высвободилась с образованием соединения. 5. Затем азот выполняет внутримолекулярную атаку на карбонильную группу с образованием пятичленного кольца соединения. 6. После еще одной миграции протона от азота к кислороду высвобождается еще одна молекула воды с образованием 1,2,4-триазола. 8.[2]

Механизм реакции Пеллиццари

Использует

Синтез 1,2,4-триазола выполняет широкий спектр биологических функций.[нужна цитата ] 1,2,4-триазолы имеют антибактериальный, противогрибковый, антидепрессант и гипогликемический характеристики. 3-бензилсульфанильные производные триазола также проявляют антимикобактериальную активность от слабой до умеренной, но считаются умеренно токсичными. [3]

Проблемы и вариации

Реакция Пеллиццари ограничена числом заместителей, которые могут быть в кольце, поэтому были разработаны другие методы, позволяющие включить три элемента разнообразия. Жидкофазный синтез 3-алкиламино-4,5-дизамещенных-1,2,4-триазолов с использованием ПЭГ-носителя дал умеренные выходы с превосходной чистотой.[4] На практике реакция Пеллиццари требует высоких температур, длительного времени реакции и имеет общий низкий выход. Однако добавление микроволнового излучения сокращает время реакции и увеличивает ее выход.[5]

Связанные реакции

Рекомендации

  1. ^ Пеллиццари, Г. Gazz. Чим. Ital. 1911, 41, 20.
  2. ^ Ван, З. (2009). Комплексные реакции на органические названия. 2. Джон Вили и сыновья. С. 2157–2158. ISBN  9780471704508.
  3. ^ Klimesová, V .; Захайска, Л. (2004). «Синтез и антимикобактериальная активность производных 1,2,4-триазол-3-бензилсульфанила». Il Farmaco. 59 (4): 279–288. Дои:10.1016 / j.farmac.2004.01.006. PMID  15081345.
  4. ^ Цзун, Инь-Сяо; Ван, Цзюнь-Кэ; Юэ, Го-Рен; Фэн, Лэй; Сун, Чжэн-Энь; Песня, Хай; Хан, Ю-Ци (2005). «Бесследный жидкофазный синтез 3-алкиламино-4,5-дизамещенных-1,2,4-триазолов на полиэтиленгликоле (ПЭГ)». Буквы Тетраэдра. 46 (31): 5139–5141. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.05.121.
  5. ^ Ли, Чонбок; Хун, Мёнчан; Юнг, Юнчул; Чо, Ын Джин; Ри, Хакджун (2012). «Синтез 1,3,5-тризамещенных-1,2,4-триазолов с помощью микроволнового N-ацилирования производных амида и последовательной реакции с гидрохлоридами гидразина» (PDF). Тетраэдр. 68 (8): 2045–2051. Дои:10.1016 / j.tet.2012.01.003. Архивировано из оригинал (PDF) на 2016-03-04. Получено 2014-05-20.