Пиннер реакция - Pinner reaction

В Пиннер реакция относится к катализируемой кислотой реакции нитрил с алкоголь с образованием соли сложного эфира имино (алкил imidate соль); это иногда называют Пиннерская соль.^[1]Реакция названа в честь Адольф Пиннер, который впервые описал его в 1877 году.^[2][3][4]Пиннер-соли сами по себе реакционноспособны и подвергаются дополнительному нуклеофильные добавки дарить различные полезные продукты:^[5][6]

• При избытке алкоголя с образованием ортоэфир
• С участием аммиак или амин сформировать амидин
• С водой, чтобы сформировать сложный эфир
• С сероводородом с образованием тионоэфира

Обычно соль Пиннера не выделяют, и реакцию продолжают с получением желаемой функциональной группы (ортоэфир и т.д.) за один раз. Следует понимать, что реакция Пиннера относится конкретно к процессу, катализируемому кислотой, но аналогичные результаты часто могут быть достигнуты с использованием основного катализа. Эти два подхода могут дополнять друг друга, когда нитрилы, которые не реагируют в кислотных условиях, часто дают лучшие результаты в присутствии основания, и наоборот.^[7] Определяющим фактором обычно является то, насколько нитрил богат электронами или беден. Например: бедный электронами нитрил - хороший электрофил (легко поддается атаке со стороны алкоксиды и др.), но слабый нуклеофил будет трудно протонировать, и, следовательно, можно ожидать, что он будет реагировать более легко в основных, а не в кислых условиях.

Смотрите также

• Реакция Хёша
• Перестройка сверхчеловека
• Синтез альдегида Стивена - по сути такая же реакция, но с сокращение и с водой в качестве нуклеофила; образует альдегид.

Рекомендации