Префеновая кислота - Prephenic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1- (2-карбокси-2-оксоэтил) -4-гидроксициклогекса-2,5-диенкарбоновая кислота | |
| Другие имена Префенат; СНГ-1-карбокси-4-гидрокси-α-оксо-2,5-циклогексадиен-1-пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| MeSH | Префеновая + кислота |
PubChem CID | |
| UNII |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| C10ЧАС10О6 | |
| Молярная масса | 226.184 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Префеновая кислота, широко известный анионный форма префенат, является промежуточным звеном в биосинтез ароматических аминокислоты фенилаланин и тирозин, а также большого количества вторичные метаболиты из шикимат путь.
Он биосинтезируется [3,3] -сигматропный Перестановка Клейзена из хоризматировать.[1][2]
Стереохимия
Префеновая кислота является примером ахиральной (оптически неактивной) молекулы, которая имеет два псевдоасимметричный атомы (т.е. стереогенный но нет хиротопный центры), C1 и C4 циклогексадиен кольцевые атомы. Было показано[3] это из двух возможных диастереоизомеры, природная префеновая кислота - это кислота, у которой оба заместителя имеют более высокий приоритет (согласно CIP rules) на двух псевдоасимметричных атомах углерода, т.е. карбоксильная и гидроксильная группы в СНГ конфигурация, или (1s, 4s) в соответствии с новыми правилами стереохимии IUPAC (2013).[4]
Другой стереоизомер, то есть транс или, лучше, (1р, 4р), называется эпипрефенический.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Гельмут Гериш (1978). «О механизме хоризматмутазной реакции». Биохимия. 17 (18): 3700–3705. Дои:10.1021 / bi00611a004.
- ^ Питер Каст, Яду Б. Тевари, Олаф Вист, Дональд Хилверт, Кендалл Н. Хоук и Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризма в префенат: экспериментальные результаты и теоретические прогнозы». J. Phys. Chem. B. 101 (50): 10976–10982. Дои:10.1021 / jp972501l.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Данишефский, Самуэль; Хирама, Масахиро; Фрич, Нэнси; Кларди, Джон (1979-11-01). «Синтез динатрия префената и динатрия эпипрефената. Стереохимия префеновой кислоты и наблюдение катализируемой основанием перегруппировки префеновой кислоты в п-гидроксифенилмолочную кислоту». Журнал Американского химического общества. 101 (23): 7013–7018. Дои:10.1021 / ja00517a039. ISSN 0002-7863.
- ^ Фавр, Анри А; Пауэлл, Уоррен Х (2013-12-17). Номенклатура органической химии. Дои:10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824.