Пиридин - Pyridyne

пиридины
Пиридины

Пиридин в химия это пиридин аналог бензин.[1] Этот реактивный промежуточный продукт имеет некоторое значение для научных исследований. Пиридины представляют собой класс соединений, разделяющих мотив строения пиридина. Существуют два изомера, 2,3-пиридин (2,3-дидегидропиридин) и 3,4-пиридин (3,4-дидегидропиридин). Реакция 3-бром-4-хлорпиридина с фуран и амальгама лития дает 1,4-эпокси-дигидрохинолин через промежуточное соединение 2,3-пиридин. Реакция 4-бромпиридин с натрий в жидкости аммиак дает оба 3-аминопиридин и 4-аминопиридин через промежуточный 3,4-пиридин и E1cB-реакция элиминирования.[2]

История

Пиридины были впервые постулированы Левином и Ликом в 1955 году.[3] В 1969 г. Золтевич и Ниси захватили 3,4-пиридин реакцией 3-бромпиридин с метилмеркаптан и амид натрия в аммиаке. Было обнаружено, что метилтио и аминопиридины образуются в одинаковом соотношении.[4]

В 1972 году Крамер и Берри сделали вывод об образовании 3,4-пиридина при газофазном фотолизе пиридин-3-диазоний-4-карбоксилата через времяпролетная масс-спектрометрия. Обнаружено димерное соединение диазабифенилен.[5] В 1988 году Нам и Лерой сообщили о матричная изоляция (13K, Ar) 3,4-пиридина по фотолиз ангидрида 3,4-пиридиндикарбоновой кислоты с ИК-спектр раскрытие ацетиленовая связь так же, как орто-бензин.

Объем

Стратегии с участием пиридинов использовались в общий синтез из эллиптичность [6][7] и (S) -Макростомин [8]

Рекомендации

  1. ^ Справочник по химии гетероциклов, (2010) y, Алан Р. Катрицки, Кристофер А. Рамсден, Дж. Джоуль, Виктор Васильевич Жданкин
  2. ^ Гетероциклическая химия, (2001) Малкольм Сейнсбери
  3. ^ Перегруппировка в реакции 3-бромпиридина с амидом натрия и содиацетофеноном РОБЕРТ ЛЕВИН и УИЛЬЯМ У. ЛИК. Наука 27 мая 1955 г .: Vol. 121 нет. 3152 с. 780 Дои:10.1126 / science.121.3152.780
  4. ^ Захват 3,4-пиридина тиометоксид-ионом в аммиаке Джон А. Золтевич и Карло Ниси Журнал органической химии, 1969 г., 34 (3), 765-766Дои:10.1021 / jo01255a072
  5. ^ Газообразный 3,4-пиридин и образование диазабифенилена Джерри Крамер и Р. Стивен Берри Журнал Американского химического общества 1972 г. 94 (24), 8336-8347 Дои:10.1021 / ja00779a010
  6. ^ Синтез и реакции Дильса-Альдера 1,3-диметил-4- (фенилсульфонил) -4H-фуро [3,4-b] индола. Новая стратегия аннулирования для построения эллиптицина и изоэллиптицина Гордон В. Гриббл, Марк Г. Солнье, Мукунд П. Сиби и Джуди А. Обаза-Нутайтис Журнал органической химии 1984 49 (23), 4518-4523 Дои:10.1021 / jo00197a039
  7. ^ Полный синтез эллиптициновых алкалоидов и их аминоаналогов Оригинальная исследовательская статья Tetrahedron, том 48, выпуск 48, 27 ноября 1992 г., страницы 10645-10654 Chin-Kang Sha, Jeng-Fenn Yang Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 88360-5
  8. ^ Пятиступенчатый синтез (S) -макростомина из (S) -никотина Моника Ф. Энаморадо, Полин В. Ондачи и Дэниел Л. Коминс Organic Letters 2010 12 (20), 4513-4515 Дои:10.1021 / ol101887b