Хинолизидиновые алкалоиды - Quinolizidine alkaloids

Хинолизидин, то исходное соединение хинолизидиновых алкалоидов.

Веник красильщика (Гениста обыкновенная )

Общий Золотой дождь (Laburnum anagyroides )

Хинолизидиновые алкалоиды находятся натуральные продукты у которых есть хинолизидин структура; это включает алкалоиды люпина.^[1][2]

Вхождение

Алкалоиды хинолизидина можно найти в семействе растений бобовые, особенно у мачтовых растений. В то время как алкалоиды люпина (по их названию) можно найти в люпине, тинкторин, например, был выделен из метла красильщика.^[3][1]

Примеры

Известно более 200 хинолизидиновых алкалоидов, которые можно разделить на 6 структурных типов:

• то люпининовый тип с 34 известными структурами, в том числе люпинин и его производные
• то камоэнзиновый тип с 6 известными структурами, включая камоензин
• то спартейновский тип с 66 строениями, в том числе спартеин, лупанин, ангустифолин
• то α-пиридоновый тип с 25 строениями, в том числе анагирин и цитизин
• то тип матрин с 31 строением, в том числе утренник
• и ормосанин типа с 19 структурами, включая ормосанин.^[2]

• 

  (-) - люпинин

• 

  (-) - спартеин

• 

  (-) - лупанин

• 

  (-) - анагирин

• 

  (+) - матрин

Характеристики

Цитизин - основной токсичный алкалоид лабурнум. Подобно никотину, он в малых дозах оказывает стимулирующее или галлюциногенное действие, а в более высоких - парализует дыхательные пути. Цитизин и утренник являются активными ингредиентами бобов софоры из Мексики и коровьих препаратов Сенг и Шинкёган из Китая и Японии.^[1]

Хинолизидиновые алкалоиды служат для растений в качестве химической защиты. Они оказывают различное действие на теплокровных животных и приводят к отравлению пастбищного скота (овец и крупный рогатый скот). Цитизин и анагирин особенно ответственны за это. Последствиями отравления являются стимуляция, нарушение координации, одышка, судороги и, наконец, смерть от паралича дыхания. Анагирин действует тератогенный. Единственный алкалоид хинолизидина, используемый в терапевтических целях, - этоспартеин,^[2] обладающий антиаритмическим и стимулирующим роды действием.^[1]

Рекомендации