Анагирин - Anagyrine
 Скелетная структура анагирина | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [7р- (7α, 7aβ, 14α)] - 7,7a, 8,9,10,11,13,14-октагидро-7,14-метано-4ЧАС,6ЧАС-дипиридо [1,2-a: 1 ', 2'-e] [1,5] диазоцин-4-он[1] | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.215.995  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C15ЧАС20N2О | |
| Молярная масса | 244.338 г · моль−1 |
| Плотность | 1,22 ± 0,1 г / мл[4] |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Анагирин это тератогенный алкалоид обычно встречается у многих видов Люпин растения. Токсин может вызвать кривая болезнь теленка если корова заглатывает растение в определенные периоды беременности.
Фон
Токсичность некоторых видов Люпин растения известны уже несколько лет. Растение очень распространено в западной части Северной Америки и иногда используется в кормах для крупного рогатого скота, если токсичность данного вещества люпин достаточно низко. Токсичность растения обусловлена множеством токсинов, однако из этих химических веществ анагирин наиболее известен тем, что вызывает кривая болезнь теленка при проглатывании коровами.[5] Открытие анагирина произошло в 1885 году Э. Харди и Н. Галлуа, а самое раннее выделение анагирина из растения волчанки было зарегистрировано в 1939 году.[6][7] Токсин можно найти в растущем листовом материале у молодых волчанка В растении, а также в цветках и семенах зрелого растения, хотя различные концентрации алкалоида присутствуют в люпине, содержащем анагирин.[5] Первая корреляция между анагирином и болезнью искривления теленка была установлена Ричардом Килером в 1973 году.[8] Недавно было зарегистрировано несколько успешных синтезов анагирина, в первую очередь тот, который был завершен Дайан Грей и Тимоти Галлахер.[9]
Токсичность
Анагирин вызывает искривленную болезнь теленка, если 1,44 г / кг вещества попадает в организм коровы в период между 40 и 70 днями беременности. Известно, что из сотен разновидностей волчанки 23 (перечисленных ниже) содержат достаточно высокие концентрации анагирина, чтобы быть опасными для крупного рогатого скота.[10][11] В IC50 анагирина составляет 132 мкМ при мускариновые рецепторы и 2096 мкМ при никотиновые рецепторы.[12]
| Распространенное имя | Научное название |
|---|---|
| Горный серебристый люпин | L. alpestris |
| Арктический люпин | L. arcticus |
| Люпин Андерсона | L. andersonii |
| Шпора люпина | L. arbustus |
| Серебристый люпин | L. argenteus |
| Хвост Чашка Люпин | L. caudatus |
| неизвестный | L. cyaneus |
| Лунара Люпин | L. formosus |
| неизвестный | L. greenei |
| Люпин широколистный | L. latifolius |
| Люпин шпорцевой | L. laxiflorus |
| Люпин белолистный | L. leucophyllus |
| Нутка Люпин | L. nootaktensis |
| Перья Люпина | L. onustus |
| Луговой люпин | L. polyphyllus |
| Расти Люпин | L. pusillus |
| Шелковистый люпин | L. sericeus |
| Желтый люпин | L. sulphureus |
| Люпин Берка | L. burkei |
| Приморский Люпин | L. littoralis |
| Сосна Люпин | L. albicaulis |
| Высокий серебристый люпин | L. erectus |
| Mt. Роза Люпин | L. montigenus |
Симптомы
Известные симптомы кривая коровья болезнь включают атрогрипоз (постоянно согнутые суставы), кривошея (выкручивание шеи), сколиоз (искривление позвоночника), кифоз (горбатый), и пластина для расщелины. Считается, что тератогенные алкалоиды, такие как анагирин, вызывают деформации, успокаивая плод, заставляя его оставаться фиксированным в ненормальном положении по мере роста.[5] Устойчивые пороки развития теленка могут возникать даже при легких отравлениях коровы, потому что угнетение движений плода сохраняется намного дольше между дозами тератогенные алкалоиды чем признаки токсичности у коровы.
Симптомы приема алкалоида коровой включают: одышка, нервозность, скрежетание зубов, депрессия, слюноотделение, атаксия, судороги, тремор, давящий на голову, судороги, кома, а иногда и смерть в течение нескольких дней после приема внутрь. Если крупный рогатый скот не погибает в результате приема алкалоидов, большинство из них полностью выздоравливает без стойких признаков отравления.[13][12]
Механизм действия
Хотя конкретный механизм действия анагирина неизвестен, структура анагирина позволяет ошибочно принимать его за ацетилхолин некоторыми рецепторами в живых организмах. Считается, что анагирин действует как агонист ацетилхолина, увеличивая количество сигнала, отправляемого мышцам в организме, подобно никотин. Анагирин взаимодействует с никотиновый и мускариновый рецепторов ацетилхолина, однако он связывается с мускариновыми рецепторами в 16 раз сильнее, что делает вероятным, что блокирование мускариновые рецепторы ацетилхолина вот что вызывает искривленную болезнь теленка.[12]
Рекомендации
- ^ а б П.Дж. Линстром и У.Г. Маллард, редакторы, NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, doi: 10.18434 / T4D303, (получено 21 апреля 2017 г.)
- ^ «3,4,5,6-Тетрадегидроспартеин-2-он». 3,4,5,6-Тетрадегидроспартеин-2-он | C15H20N2O | ChemSpider. Королевское химическое общество, без даты. Интернет. 25 апреля 2017.
- ^ Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound; CID = 442938, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/442938 (по состоянию на 21 апреля 2017 г.)
- ^ 486-89-5 (ANAGYRINE) Описание продукта. "ChemicalBook --- Chemical Search Engine. N.p., n.d. Web. 21 апреля 2017 г."
- ^ а б c "Полевое отделение исследования болезней AAHP (FDIU)". Кривой теленок. Университет штата Вашингтон: Колледж ветеринарной медицины, 2015. Web. 23 апреля 2017.
- ^ Харди Э. и Н. Галлуа. "Киллер, Ричард Ф." Алкалоиды люпина из тератогенных и нетератогенных люпинов. I. Корреляция заболеваемости искривлением теленка с распределением алкалоидов, определенным с помощью газовой хроматографии. "Teratology 7.1 (1973): 23-30. Wiley Online Library. Web." Журнал химического общества 54 (1888 г.): n. стр. Абстрактный. Журнал химического общества (без даты): n. стр. Распечатать.
- ^ Диван, Джеймс Фиттон. «Исследования люпина. XIV.1. Выделение анагирина из люпина Laxiflorusvar.silvicolaC. P. Smith.» Журнал Американского химического общества 61.12 (1939): 3327-328. Интернет.
- ^ Киллер, Ричард Ф. "Алкалоиды люпина из тератогенных и нетератогенных люпинов. I. Корреляция заболеваемости искривленными теленками с распределением алкалоидов, определенным с помощью газовой хроматографии". Тератология 7.1 (1973): 23-30. Интернет-библиотека Wiley. Интернет.
- ^ Грей, Дайан и Тимоти Галлахер. «Гибкая стратегия синтеза три- и тетрациклических алкалоидов люпина: синтез () -цитизина, (Â ±) -нагирина и (Â ±) -термопсина». Angewandte Chemie International Edition 45.15 (2006): 2419-423. Интернет.
- ^ Дэвис, А. М. и Д. М. Стаут. «Анагирин в люпинах Западной Америки». Журнал Range Management 1.39 (1986): n. стр. Интернет. 23 апреля 2017.
- ^ Гупта, Рамеш С. Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы. Н.п .: Академик, 2007. Печать.
- ^ а б c ГУПТА, РАМЕШ С. Репродуктивная токсикология и токсикология развития. Место публикации не установлено: ELSEVIER ACADEMIC, 2017. Печать.
- ^ Шенк, Патрисия. Сондерс. Всесторонний обзор Navle: Pageburst Retail. Место публикации не указано: Elsevier Saunders, 2009. Печать.