Краситель Рейхардса - Википедия - Reichardts dye

Краситель Рейхардта
Краска Reichardt structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
2,6-дифенил-4- (2,4,6-трифенилпиридин-1-ил-1-ил) фенолят
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C41ЧАС29NО
Молярная масса551.689 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Краситель Рейхардта (Бетаин 30) является органический краситель принадлежащий к классу азомероцианин бетаины. Этот краситель отличается сольватохромный свойства, то есть он меняет цвет в зависимости от растворитель в котором он растворен. Он обладает одним из крупнейших когда-либо наблюдавшихся сольватохромных эффектов.[1] с разным цветом по всему видимый спектр. В результате он дает поразительные визуальные результаты для химических демонстрации.[2]

По мере увеличения полярности растворителя краситель Райхардта меняет цвет с зеленого на темно-синий, затем с фиолетового на красный и, наконец, бесцветный. Слева направо: 1,4-диоксин, хлороформ, ацетон, диметилсульфид, изопропиловый спирт, этанол, метанол и вода.
Краситель Райхардта в различных растворах в порядке увеличения полярность слева направо.

Это химическое вещество названо в честь Кристиан Райхардт [де ], который разработал его, работая докторантом в лаборатории Карл Димрот [де ]. Поэтому его также иногда называют красителем Димрота-Рейхардта. Названия также иногда относятся к некоторым близким химическим аналогам, в частности, имеющим параграф заменен терт-бутил группы на фенильных кольцах.[3]

Синтез

Более новый[требуется разъяснение ] синтез это:[4]

2,6-дифенилфенол является нитрированный с разбавленным азотная кислота до 4-нитро-2,6-дифенилфенола с последующим восстановлением дитионит натрия к амин. На это реагируют в присутствии ацетат натрия в этиловый спирт с 2,4,6-трифенилпирилийгидрогенсульфат к гидросульфату красителя и бетаин формируется путем добавления едкий натр.

Reichardt-Farbstoff Synthese.svg

Рекомендации

  1. ^ Остерби, Брюс Р .; Маккелви, Рональд Д. (1996). «Конвергентный синтез бетаина-30, сольватохромного красителя: продвинутый студенческий проект и демонстрация». J. Chem. Образовательный. 73 (3): 260–261. Bibcode:1996JChEd..73..260O. Дои:10.1021 / ed073p260.
  2. ^ Мачадо, Вандерлей Гагейро; Мачадо, Клодоальдо (2001). «Простой и универсальный эксперимент для демонстрации полярности растворителя с использованием сольватохромных красителей». J. Chem. Образовательный. 78 (5): 649–651. Bibcode:2001JChEd..78..649M. Дои:10.1021 / ed078p649.
  3. ^ Райхард, Кристиан (1994). «Сольватохромные красители как индикаторы полярности растворителей». Chem. Rev. 94 (8): 2319–2358. Дои:10.1021 / cr00032a005.
  4. ^ Манфред А. Кесслер; Отто С. Вольфбайс (январь 1988 г.), «Улучшенный синтез сольватохромного красителя ЕТ-30», Синтез (на немецком), 1988 (8), стр. 635–636, Дои:10.1055 / с-1988-27662