Стрептазолин - Википедия - Streptazolin

Стрептазолин
Streptazolin.svg
Стрептазолин space fill.png
Имена
Название ИЮПАК
(2а1S,6Z,7S, 7аS) -6-этилиден-2a1, 3,4,6,7,7a-гексагидро-7-гидрокси-1-окса-2a-азациклопента [CD] инден-2-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C11ЧАС13NО3
Молярная масса207.229 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стрептазолин является антибиотик и противогрибковый вещество, выделенное в 1981 г. из Streptomyces viridochromogenes.[1][2]

Из-за его полимеризация склонность, не подходит для терапевтического использования. 1,4-снижение сопряженных диен дает дигидрострептазолин, который стабилен, но имеет очень ограниченные антимикробные свойства.[1]

Первый полный синтез из (рацемический ) стрептазолин был получен в 1985 году с помощью модифицированного Перегруппировка Ферье.[3][4]

(+) - Дигидрострептазолин

Рекомендации

  1. ^ а б Драутц Х., Зенер Х. (1981). «Выделение и структура стрептазолина». Helv. Чим. Acta. 64 (6): 1752–65. Дои:10.1002 / hlca.19810640605.
  2. ^ Каррер А., Доблер М. (1982). "Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 217. Mitteilung Röntgenstrukturanalyse von O-Acetyldihydrostreptazolin". Helv. Чим. Acta. 65 (5): 1432–35. Дои:10.1002 / hlca.19820650516.
  3. ^ Козиковский А.П., Парк Пхен-Ук (1984). «Синтез 2-замещенных .DELTA.3-пиперидинов: азотный аналог перегруппировки Феррие. Подход к стрептазолину». J. Org. Chem. 49 (9): 1674–1676. Дои:10.1021 / jo00183a044.
  4. ^ Козиковский А.П., ((Парк Пхен-ук)) (1985). «Полный синтез стрептазолина - применение аза-аналога перегруппировки Феррие». Варенье. Chem. Soc. 107 (6): 1763–65. Дои:10.1021 / ja00292a054.