Трет-бутилдиметилсилилхлорид - Википедия - tert-Butyldimethylsilyl chloride
Идентификаторы | |
---|---|
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C6ЧАС15ClSi | |
Молярная масса | 150.72 г · моль−1 |
Внешность | белое твердое вещество |
Температура плавления | 86–89 ° С (187–192 ° F, 359–362 К) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H228, H314 | |
P210, P240, P241, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P405, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
терт-Бутилдиметилсилилхлорид является кремнийорганическое соединение с формулой (Me3C) Я2SiCl (Me = CH3). Это силан, содержащий две метильные группы: терт-бутильная группа и реакционноспособный хлорид. Это бесцветное или белое твердое вещество, растворимое во многих органических растворителях, но реагирующее с водой и спиртами. Соединение используется для защищать спирты в органический синтез. Примеры можно найти в Полный синтез таксола Николау.
терт-Бутилдиметилсилилхлорид реагирует со спиртами в присутствии основания с образованием терт-бутилдиметилсилиловые эфиры:[1]
- (Мне3C) Я2SiCl + ROH → (Me3C) Я2SiOR + HCl
Эти силиловые эфиры гидролизуются намного медленнее, чем триметилсилиловые эфиры.
Связанные реагенты
В тройной производная (Me3C) Я2SiOTf используется аналогично, но с ним труднее работать.[2]
Рекомендации
- ^ Брет Э. Хафф, Вэньмин Чжан (2008). "т-Бутилдиметилхлорсилан ». ЭРОС. Дои:10.1002 / 047084289X.rb373.pub2.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ «трет-бутилдиметилсилиловые эфиры».