Тиазолин - Thiazoline

Тиазолин
2,3-Дигидротиазол.svg
3-Thiazoline.svg
4,5-дигидротиазол.svg
Имена
Имена ИЮПАК
2,3-дигидротиазол
2,5-дигидротиазол
4,5-дигидротиазол
Другие имена
2,3-дигидро-1,3-тиазол или 4-тиазолин
2,5-дигидро-1,3-тиазол или 3-тиазолин
4,5-дигидро-1,3-тиазол или 2-тиазолин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C3ЧАС5NS
Молярная масса87.14 г · моль−1
ВнешностьБесцветные жидкости
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тиазолины (или же дигидротиазолы) являются группой изомерный 5-членный гетероциклические соединения содержащий оба сера и азот в ринге. Хотя незамещенные тиазолины встречаются редко, их производные более распространены, а некоторые из них биоактивны. Например, в общем посттрансляционная модификация остатки цистеина превращаются в тиазолины.[1]

Название тиазолин происходит от Номенклатура Ганча – Видмана.

Изомеры

2-тиазолин, 3-тиазолин и 4-тиазолин (слева направо)

Три структурные изомеры тиазолина существуют в зависимости от положения двойной связи. Эти формы нелегко преобразовать друг в друга и, следовательно, не являются таутомеры. Из них наиболее распространенным является 2-тиазолин.

Существует четвертая структура, в которой атомы N и S расположены рядом; это известно как изотиазолин.

Синтез

Тиазолины были впервые получены диалкилирование из тиоамиды к Ричард Уиллштеттер в 1909 г.[2] 2-Тиазолины обычно получают из 2-аминоэтантиолов (например, цистеамин ).[3] Их также можно синтезировать с помощью Реакция Азингера.

Приложения

Многие молекулы содержат тиазолиновые кольца, например, Люциферин светлячка, светоизлучающая молекула в светлячки. Аминокислота цистеин производится промышленным способом из замещенного тиазола.[3] 2-аминотиазолин-4-карбоновая кислота является промежуточным продуктом в промышленном синтезе L-цистеин.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Уолш, Кристофер Т .; Нолан, Элизабет М. (2008). «Морфинг основных цепей пептидов в гетероциклы». Труды Национальной академии наук США. 105 (15): 5655–5656. Дои:10.1073 / pnas.0802300105. ЧВК  2311349. PMID  18398003.
  2. ^ Вильштеттер, Ричард; Вирт, Теодор (1909). «Убер Тиоформамид». Chem. Ber. 42 (2): 1908–1922. Дои:10.1002 / cber.19090420267.
  3. ^ а б Гомон, Анни-Клод; Гулеа, Михаела; Левиллен, Джоселин (11 марта 2009 г.). «Обзор химии 2-тиазолинов». Химические обзоры. 109 (3): 1371–1401. Дои:10.1021 / cr800189z. PMID  19154153.
  4. ^ Карлхайнц Драуз, Ян Грейсон, Аксель Клеманн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лойхтенбергер, Кристоф Векбеккер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)