Тибриновая кислота - Tibric acid

Тибриновая кислота
Тибриновая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-Хлор-5 - [(3S,5р) -3,5-диметилпиперидин-1-ил] сульфонилбензойная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.048.479 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 253-344-0
КЕГГ
UNII
Характеристики
C14ЧАС18ClNО4S
Молярная масса331.81 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тибриновая кислота сульфамилбензойная кислота, которая действует как гиполипидемический агент.[1] Хотя он оказался мощнее, чем клофибрат при снижении уровня липидов было обнаружено, что он вызывает рак печени у мышей и крыс, и поэтому не был введен как лекарство для человека.[2] У крыс это вызывает увеличение пероксисомы, и увеличение печени, а затем рак печени. Однако изменения пероксисом не происходят у людей, и они вряд ли могут вызвать рак печени у людей.[3][4]

Синтез

Тибриновую кислоту можно получить в многоэтапном процессе. во-первых 2-хлорбензойная кислота реагирует с хлорсульфоновая кислота добавить хлорсульфонатную группу в 5-м положении. Он реагирует с 3,5-диметилпиперидином с образованием тиброевой кислоты.[5]

Рекомендации

  1. ^ Bencze, W. L .; Кричевский, Д .; Демпси, М. Э .; Eisenberg, S .; Felts, J.M .; Frantz, I.D .; Hess, R .; Levy, R. I .; Miettinen, T. A .; Rudel, L. L .; Sodhi, H. S .; Stäubli, W .; Земпленьи, Т. (2012). Гиполипидемические агенты. Springer Science & Business Media. п. 390. ISBN  9783642661907. PMID  4982663.
  2. ^ Lalloyer, F .; Стаэлс, Б. (14 апреля 2010 г.). «Фибраты, глитазоны и рецепторы, активируемые пролифератором пероксисом». Артериосклероз, тромбоз и биология сосудов. 30 (5): 894–899. Дои:10.1161 / ATVBAHA.108.179689. ЧВК  2997800. PMID  20393155.
  3. ^ Коэн, A.J .; Грассо, П. (январь 1981 г.). «Обзор реакции печени на гиполипидемические препараты у грызунов и оценка его токсикологического значения для человека». Пищевая и косметическая токсикология. 19 (5): 585–605. Дои:10.1016/0015-6264(81)90509-5. PMID  7030887.
  4. ^ Лай, Дэвид Ю. (26 декабря 2004 г.). "Канцерогенность пролифераторов пероксисом для грызунов и вопросы, имеющие значение для человека". Журнал экологической науки и здоровья, часть C. 22 (1): 37–55. Дои:10.1081 / GNC-120038005. PMID  15845221. S2CID  23950095.
  5. ^ Ледничер, Дэниел; Митчер, Лестер А .; Георг, Гунда И. (1977). Органическая химия синтеза лекарств. Джон Вили и сыновья. п. 87. ISBN  9780471043928.