Транс-2-фенил-1-циклогексанол - Trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol

транс-2-фенил-1-циклогексанол
(1S, 2R) -2-фенилциклогексанол-2D-skeletal.png
(1S,2р) -2-фенилциклогексанол
Имена
Другие имена
транс-2-фенилциклогексанол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C12ЧАС16О
Молярная масса176.259 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

транс-2-фенил-1-циклогексанол является органическое соединение. Два энантиомеры этого соединения используются в органическая химия в качестве хиральные вспомогательные вещества.

Подготовка

В энантиоселективный синтез был осуществлен Дж. К. Уайтселлом путем добавления Pseudomonas fluorescens липаза к рацемический транс-2-фенилциклогексилхлорацетат.[1][2] Этот фермент способен гидролизовать то сложный эфир связь (-) - энантиомера, но не (+) - энантиомера. (-) - циклогексанол и (+) - сложный эфир разделены фракционная кристаллизация и выделенный (+) - сложный эфир гидролизуют до (+) - циклогексанола на отдельной стадии.

Энантиомеры также были получены Асимметричное дигидроксилирование по Шарплесу 1-фенилциклогексена до диол с последующим выборочным снижение 1-гидроксильной группы Никель Ренея.[3]

трансЭнантиомеры -2-фенил-1-гексанола в конформации кресел

Рекомендации

  1. ^ Дж. К. Уайтселл, Х. Х. Чен и Р. М. Лоуренс (1985). «Транс-2-фенилциклогексанол. Мощное и легкодоступное хиральное вспомогательное средство». J. Org. Chem. 50 (23): 4663–4664. Дои:10.1021 / jo00223a055.
  2. ^ А. Шварц, П. Мадан, Дж. К. Уайтселл и Р. М. Лоуренс (1993). «Катализируемое липазой кинетическое разделение спиртов с помощью сложных эфиров хлорацетата: (-) - (1R, 2S) -Транс-2-фенилциклогексанол и (+) - (1S, 2R) -Транс-2-фенилциклогексанол». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 8, п. 516
  3. ^ Хавьер Гонсалес, Кристин Ауригемма и Ларри Трусдейл (2004). «Процедура бисгидроксилирования по Шарплесу до транс-2-фенил-1-циклогексанол ». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 10, п. 603