Транс-2-фенил-1-циклогексанол - Trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol
(1S,2р) -2-фенилциклогексанол | |
Имена | |
---|---|
Другие имена транс-2-фенилциклогексанол | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель (JSmol ) |
|
ChemSpider |
|
PubChem CID |
|
UNII |
|
| |
| |
Характеристики | |
C12ЧАС16О | |
Молярная масса | 176.259 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
транс-2-фенил-1-циклогексанол является органическое соединение. Два энантиомеры этого соединения используются в органическая химия в качестве хиральные вспомогательные вещества.
Подготовка
В энантиоселективный синтез был осуществлен Дж. К. Уайтселлом путем добавления Pseudomonas fluorescens липаза к рацемический транс-2-фенилциклогексилхлорацетат.[1][2] Этот фермент способен гидролизовать то сложный эфир связь (-) - энантиомера, но не (+) - энантиомера. (-) - циклогексанол и (+) - сложный эфир разделены фракционная кристаллизация и выделенный (+) - сложный эфир гидролизуют до (+) - циклогексанола на отдельной стадии.
Энантиомеры также были получены Асимметричное дигидроксилирование по Шарплесу 1-фенилциклогексена до диол с последующим выборочным снижение 1-гидроксильной группы Никель Ренея.[3]
Рекомендации
- ^ Дж. К. Уайтселл, Х. Х. Чен и Р. М. Лоуренс (1985). «Транс-2-фенилциклогексанол. Мощное и легкодоступное хиральное вспомогательное средство». J. Org. Chem. 50 (23): 4663–4664. Дои:10.1021 / jo00223a055.
- ^ А. Шварц, П. Мадан, Дж. К. Уайтселл и Р. М. Лоуренс (1993). «Катализируемое липазой кинетическое разделение спиртов с помощью сложных эфиров хлорацетата: (-) - (1R, 2S) -Транс-2-фенилциклогексанол и (+) - (1S, 2R) -Транс-2-фенилциклогексанол». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 8, п. 516
- ^ Хавьер Гонсалес, Кристин Ауригемма и Ларри Трусдейл (2004). «Процедура бисгидроксилирования по Шарплесу до транс-2-фенил-1-циклогексанол ». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 10, п. 603