Сульфид трифенилфосфина - Triphenylphosphine sulfide

Сульфид трифенилфосфина
Трифенилфосфин-сульфид-2D-скелет.png
Трифенилфосфин-сульфид-3D-шары.png
Имена
Имена ИЮПАК
Трифенил-λ5-фосфантион
Сульфид трифенилфосфана
Сульфид трифенилфосфина
Предпочтительное название IUPAC
Трифенил-λ5-фосфантион
Другие имена
Трифенилтиоксофосфоран
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.021.280 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C18ЧАС15PS
Молярная масса294,350461 г / моль
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавления От 161 до 163 ° C (от 322 до 325 ° F, от 434 до 436 K)
дихлорметан, этанол
Родственные соединения
Родственные соединения
Оксид трифенилфосфина
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Сульфид трифенилфосфина (ИЮПАК имя: трифенил-λ5-фосфантион) это фосфорорганическое соединение с формулой (C6ЧАС5)3PS, обычно пишется Ph3PS (где Ph = фенил ). Это бесцветное твердое вещество, растворимое в различных органических растворителях.

Структурно молекула напоминает соответствующий оксид с идеализированным C точечная групповая симметрия.[1] Это слабо нуклеофильный у атома серы.

Приложения

Органический синтез

Сульфид трифенилфосфина полезен для превращения эпоксиды к соответствующему эписульфиды:[2]

Ph2C2ЧАС2O + Ph3PS → Ph2C2ЧАС2S + Ph3PO

Аналитическая химия

В аналитическая химия, трифенилфосфин используется для анализа некоторых видов соединений серы. Элементарная сера (S8), как в некоторых маслах, и лабильные сероорганические соединения, например, органический трисульфиды реагировать с трифенилфосфин дать Ph3PS, который может быть обнаружен газовая хроматография.

Рекомендации

  1. ^ Codding, P.W .; Керр, К. А. (1978). «Трифенилфосфин сульфид». Acta Crystallographica Раздел B. 34 (12): 3785. Дои:10.1107 / S0567740878012212.
  2. ^ Мэйхью, Даррин Л .; Клайв, Деррик Л. Дж. (15 апреля 2001 г.). «Сульфид трифенилфосфина». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Вили. Дои:10.1002 / 047084289X.rt379.