Реакция фон Брауна - Von Braun reaction
| реакция фон Брауна | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Названный в честь | Юлиус фон Браун | ||||||||
| Тип реакции | Реакция замещения | ||||||||
| Реакция | |||||||||
| |||||||||
В реакция фон Брауна является органическая реакция в котором третичный амин реагирует с цианоген бромид для органоцианамид.[1] Примером может служить реакция N,N-диметил-1-нафтиламин:[2]
Механизм реакции
В механизм реакции состоит из двух нуклеофильные замены: амин является первым нуклеофилом, замещающим атом брома, который затем действует как второй нуклеофил.[3][4] Далее механизм описывается с использованием триметиламин например:[5]
Сначала триметиламин реагирует с цианогенбромидом с образованием цианогруппы. В результате образуется четвертичная аммониевая соль, которая на следующем этапе реагирует путем отщепления бромметан дать диметилцианамид. Это второй порядок нуклеофильное замещение (SN2 ).
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Дж. Фон Браун; К. Хайдер и Э. Мюллер (1918). "Bromalkylierte aromatische Amine. II. Mitteilung". Chem. Бер. 51 (1): 273–282. Дои:10.1002 / cber.19180510132.
- ^ Гомер В. Дж. Крессман (1947). «N-Метил-1-нафтилцианамид». Орг. Synth. 27: 56. Дои:10.15227 / orgsyn.027.0056.
- ^ Марш, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Ховард А. Хагеман (1953). "Реакция цианогенбромида фон Брауна". Органические реакции. 7 (4): 198–262. Дои:10.1002 / 0471264180.or007.04. ISBN 0471264180.
- ^ Джи Джек Ли (2014), Именные реакции: собрание подробных механизмов и синтетических приложений. (на немецком языке) (5-е изд.), Cham: Springer, p. 619, г. Дои:10.1007/978-3-319-03979-4, ISBN 978-3-319-03979-4, S2CID 93616494