Ацилазид - Acyl azide

Общий ацилазид

Ацилазиды находятся карбоновая кислота производные с общей формулой RCON3.

Подготовка

Алкил или арил ацилхлориды реагировать с азид натрия дать ацилазиды.[1][2]

Получение ацилазидов из ацилхлоридов.png

Их также можно синтезировать из различных карбоновых кислот и азид натрия в присутствии трифенилфосфин и трихлорацетонитрил катализаторы с отличным урожаем при мягких условиях.[3] Другой маршрут начинается с алифатических и ароматических альдегиды реагируя с азид йода который образуется из азида натрия и монохлорид йода в ацетонитриле.[4]

Использует

Ацилазиды используются как химические реагенты. На Перестановка Курция выход ацилазидов изоцианаты.[5][6][7][8]

Схема перестановки Курция.png

Ацилазиды также образуются в Дарапская деградация,[9][10][11][12][13]

Дарапская деградация

Рекомендации

  1. ^ Allen, C.F.H .; Белл, Алан (1944). «Ундецил изоцианат». Органический синтез. 24: 94. Дои:10.15227 / orgsyn.024.0094.; Коллективный объем, 3, п. 846
  2. ^ Мунк-Петерсен, Джон (1953). "м-Нитробензазид (бензоилазид, м-нитро-) ". Органический синтез. 33: 53. Дои:10.15227 / orgsyn.033.0053.; Коллективный объем, 4, п. 715
  3. ^ Джанг, Ду; Ким, Чжун-Гон (2008). «Прямой синтез ацилазидов из карбоновых кислот комбинацией трихлорацетонитрила, трифенилфосфина и азида натрия». Synlett. 2008 (13): 2072–2074. Дои:10.1055 / с-2008-1077979.
  4. ^ Маринеску, Лавиния; Тинггаард, Джейкоб; Thomsen, Ib B .; Болс, Микаэль (2003). «Радикальное азидирование альдегидов». J. Org. Chem. 68 (24): 9453–9455. Дои:10.1021 / jo035163v. PMID  14629171.
  5. ^ Курций, Т. (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Азоимид) N3ЧАС". Бер. (на немецком). 23 (2): 3023–3033. Дои:10.1002 / cber.189002302232.
  6. ^ Курций, Т. (1894). "20. Организатор гидразидов и азидов Säuren I. Abhandlung". J. Prakt. Chem. (на немецком). 50 (1): 275–294. Дои:10.1002 / prac.18940500125.
  7. ^ Смит, Питер А. С. (1946). «Реакция Курция». Орг. Реагировать. 3: 337–449. Дои:10.1002 / 0471264180.or003.09. ISBN  0471264180.
  8. ^ Скривен, Эрик Ф. В .; Тернбулл, Кеннет (1988). «Азиды: их получение и синтетическое использование». Chem. Ред. 88 (2): 297–368. Дои:10.1021 / cr00084a001.
  9. ^ Дарапский, август (1936). "Darstellung von α-Aminosäuren aus Alkyl-cyanessigsigsäuren". J. Prakt. Chem. (на немецком). 146 (8–12): 250–267. Дои:10.1002 / prac.19361460806.
  10. ^ Дарапский, август; Хиллерс, Дитрих (1915). "Über das Hydrazid der Cyanessigsäure, Isonitrosocyanessigsäure und Nitrocyanessigsäure". J. Prakt. Chem. (на немецком). 92 (1): 297–341. Дои:10.1002 / prac.19150920117.
  11. ^ Gagnon, Paul E .; Boivin, Paul A .; Крейг, Хью М. (1951). «Синтез аминокислот из замещенных цианоуксусных эфиров». Может. J. Chem. 29 (1): 70–75. Дои:10.1139 / v51-009.
  12. ^ Э. Х. Родд (1965). «Химия соединений углерода» (2-е изд.). Нью-Йорк: 1157. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  13. ^ Gagnon, Paul E .; Надо, Гай; Коте, Раймонд (1952). «Синтез α-аминокислот из этилцианоацетата». Может. J. Chem. 30 (8): 592–597. Дои:10.1139 / v52-071.