Альпийский боран - Alpine borane

Альпийский боран[1]
Скелетная формула альпийского борана
Шаровидная модель молекулы альпийского борана
Имена
Название ИЮПАК
9- (2,6,6-Триметилбицикло [3.1.1] гепт-3-ил) -9-борабицикло [3.3.1] нонан
Другие имена
Альпийско-Борановый; B-Изопинокамфеил-9-борабицикло [3.3.1] нонан; B-3-Пинанил-9-борабицикло [3.3.1] нонан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.157.575 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C18ЧАС31B
Молярная масса258.26 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,947 г / мл
Точка кипения> 55 ° С (131 ° F, 328 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHSОпасность
H250
P210, P222, P280, P302 + 334, P370 + 378, P422
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Альпийский боран это коммерческое название борорганическое соединение что используется в органический синтез. Это бесцветная жидкость, хотя обычно встречается в виде раствора.

Подготовка и реакции

Этот реагент создается путем лечения 9-BBN с α-пинен.[2]

Этот стерически переполненный хиральный триалкилборан может стереоселективно уменьшить альдегиды в так называемом Срединное альпийское сокращение борана, или просто Midland Reduction:[3]

C8ЧАС12B-пинанил + RCDO → C8ЧАС12BOCHDR + (+) -d-пинен

Гидролиз образующегося эфира бориновой кислоты дает спирт:

C8ЧАС12BOCHDR + H2О → С8ЧАС12BOH + HOCHDR

Он также эффективен для стереоселективного восстановления некоторых ацетиленовых кетонов.[4]

Предполагается, что реакция включает образование аддукта путем координации карбонильного кислорода с бором. При этом происходит внутримолекулярный перенос гидрида с пинанового заместителя на карбонильный углерод.[2]

Связанные реагенты

Ряд алкилзамещенных боранов представляют собой специальные реагенты в органическом синтезе. Два таких реагента, которые тесно связаны с альпийским бораном: 9-BBN и диизопинокамфеилборан.

Рекомендации

  1. ^ р-Alpine-Borane и S-Alpine-Borane в Сигма-Олдрич
  2. ^ а б М. М. Мидленд (1989). «Асимметричное восстановление с помощью органоборановых реагентов». Chem. Ред. 89 (7): 1553–1561. Дои:10.1021 / cr00097a010.
  3. ^ М. Марк Мидленд «B-3-Пинанил-9-борабицикло [3.3.1] нонан» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза 2001 г. Джон Вили, Нью-Йорк.Дои:10.1002 / 047084289X.rp173. Дата публикации статьи в Интернете: 15 апреля 2001 г.
  4. ^ Мидленд, М. Марк; Грэм, Ричард С. (1985). «Асимметричное восстановление α, β-ацетиленовых кетонов с B-3-Пинанил-9-Борабицикло [3.3.1] нонан: (R) - (+) - 1-Октилн-3-ол ». 63: 57. Дои:10.15227 / orgsyn.063.0057. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)