Аминоциклитол - Aminocyclitol

В аминоциклитолы соединения, относящиеся к циклитолы. Они обладают чертами относительной и абсолютной конфигурации, характерными для их класса и тщательно изученными; но эти особенности не отображаются четко общими методами стереохимической номенклатуры, так что специальные методы задания их конфигурации оправданы и используются уже давно. В других отношениях, кроме стереохимических, их номенклатура должна соответствовать общим правилам органическая химия.[1]

Аминоциклитол натуральные продукты

Семейство аминоциклитола натуральные продукты это класс микробных вторичные метаболиты которые демонстрируют значительную биологическую активность. Аминоциклитолы входят в состав аминогликозид антибиотики которые также называют псевдосахаридами или псевдосахаридами. Аминоциклитолы имеют химическую структуру углеродного кольца с амин функциональная группа (s). Класс натуральных продуктов, содержащих аминоциклит, можно разделить по размеру кольца или типам предшественников.

Пятичленные кольцевые аминоциклитолы

пактамицин

Аминоциклитолы с шестичленным кольцом

  • 2-дезокси-Scylloаминогликозиды, производные от инозозы

Этот класс включает канамицин, неомицин, гентамицин, апрамицин, гигромицин.

  • миоаминогликозиды-инозитол-1-фосфатные производные

Этот класс включает стрептомицин, спектиномицин.

  • Седогептулоза 7-фосфат производный C7N аминоциклитол натуральные продукты

Этот класс включает акарбоз, валидамицин, валидоксиламин А,[2] салбостатин, цетоноцитон А,[3] пираломицин 1а,[4] Киркамид[5]

Биосинтез аминоциклитолов C7N

Седогептулоза 7-фосфат, а пентозофосфатный путь промежуточное соединение, является обычным предшественником аминоциклитной группы C7N природных продуктов, таких как акарбоз,[6] валидамицин А,[7] салбостатин,[8] цетониацитон А,[9][10] и пираломицин 1а.[11] 2-эпи-5-эпи-валиолон-синтаза (EEVS),[6][12][13] один из ферментов семейства сахарофосфатциклаз[9] и который является гомологом 3-дегидрохинатсинтаза в путь шикимата, катализирует образование общего промежуточного продукта, 2-эпи-5-эпи-валиолона из седогептулоза 7-фосфат. После нескольких стадий ферментативной реакции, которые включают фосфорилирование,[14][15] эпимеризация,[16] обезвоживание, и кето-восстановительные реакции, валиенол формируется важная структура ядра, которая приводит к образованию C7N-аминоциклитола, содержащего натуральные продукты. В валидамицин биосинтеза, было обнаружено, что связь C-N, которая соединяет фрагмент циклита C7 с другим, образована беспрецедентным действием нуклеотидилтрансфераза[17] и гликозилтрансфераза -подобные ферменты[18][19][20] (которая называется псевдогликозилтрансферазой).

Рекомендации

  1. ^ «циклитолы». www.chem.qmul.ac.uk. Получено 2016-01-08.
  2. ^ Асамизу, Шумпей; Абугрин, Мостафа; Махмуд, Тайфо (2013). «Сравнительный метаболомный анализ альтернативного пути биосинтеза псевдосахара в Actinosynnema mirum DSM 43827». ChemBioChem: Европейский журнал химической биологии. 14 (13): 1548–1551. Дои:10.1002 / cbic.201300384. ЧВК  3835175. PMID  23939727.
  3. ^ Шлёрке, Оливер; Крастель, Филипп; Мюллер, Илка; Усон, Изабель; Деттнер, Конрад; Зик, Аксель (2002). «Структура и биосинтез цетониацитона А, цитотоксического аминокарбового сахара, продуцируемого эндосимбионтными Actinomyces». Журнал антибиотиков. 55 (7): 635–642. Дои:10.7164 / антибиотики. 55.635. PMID  12243453.
  4. ^ Наганава, Хироши; Хашизуме, Хидеки; Кубота, Юмико; Сава, Рюичи; Такахаши, Ёсиказу; Аракава, Кендзи; Бауэрс, Симеон Г .; Махмуд, Тайфо (2002). «Биосинтез циклитовой части пираломицина 1a в Nonomuraea spiralis MI178-34F18». Журнал антибиотиков. 55 (6): 578–584. Дои:10.7164 / антибиотики. 55.578. PMID  12195964.
  5. ^ Зибер, Саймон; Карлье, Орельен; Нойбургер, Маркус; Грабенвегер, Гизельхер; Эберл, Лев; Гадеманн, Карл (2015). «Выделение и полный синтез Киркамида, аминоциклита из симбионта клубеньков облигатного листа» (PDF). Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 54 (27): 7968–7970. Дои:10.1002 / anie.201502696. PMID  26033226.
  6. ^ а б Стратманн, Ансгар; Махмуд, Тайфо; Ли, Сунгсук; Дистлер, Юрген; Floss, Heinz G .; Пиперсберг, Вольфганг (1999). «Белок AcbC из видов Actinoplanes представляет собой C7-циклитолсинтазу, связанную с 3-дегидрохинатсинтазами, и участвует в биосинтезе акарбозы, ингибитора α-глюкозидазы». Журнал биологической химии. 274 (16): 10889–10896. Дои:10.1074 / jbc.274.16.10889. PMID  10196166.
  7. ^ Ю, Йи; Бай, Линьцюань; Минагава, Казуюки; Цзянь, Сяохун; Ли, Лей; Ли, Цзялян; Чен, Шуангья; Цао, Эрху; Махмуд, Тайфо (2005). «Кластер генов, ответственный за биосинтез валидамицина у Streptomyces hygroscopicus subsp. Jinggangensis 5008». Прикладная и экологическая микробиология. 71 (9): 5066–5076. Дои:10.1128 / AEM.71.9.5066-5076.2005. ЧВК  1214664. PMID  16151088.
  8. ^ Чой, Ву Сик; Ву Сюмэй; Чонг, Йонг-Хун; Махмуд, Тайфо; Чон, Бён Чхоль; Ли, Сан Хи; Чанг, Ён Гын; Ким, Чанг-Джун; Хонг, Сун-Кван (2008). «Генетическая организация предполагаемого кластера генов биосинтеза салбостатина, включая ген 2-эпи-5-эпи-валиолон-синтазы в Streptomyces albus ATCC 21838». Прикладная микробиология и биотехнология. 80 (4): 637–645. Дои:10.1007 / s00253-008-1591-2. PMID  18648803. S2CID  12324872.
  9. ^ а б Ву Сюмэй; Flatt, Patricia M .; Шлёрке, Оливер; Зик, Аксель; Дайри, Тору; Махмуд, Тайфо (2007). «Сравнительный анализ суперсемейства сахарных фосфатциклаз, участвующих в первичном и вторичном метаболизме». ChemBioChem. 8 (2): 239–248. Дои:10.1002 / cbic.200600446. ЧВК  3127856. PMID  17195255.
  10. ^ Ву Сюмэй; Flatt, Patricia M .; Сюй, Хуэй; Махмуд, Тайфо (2009). «Кластер биосинтетических генов цетониоцитона А, необычного аминоциклита из эндосимбиотической бактерии Actinomyces sp. Lu 9419». ChemBioChem. 10 (2): 304–314. Дои:10.1002 / cbic.200800527. ЧВК  3136446. PMID  19101977.
  11. ^ Flatt, Patricia M .; Ву Сюмэй; Перри, Стивен; Махмуд, Тайфо (2013). «Генетические исследования биосинтеза пираломицина у Nonomuraea spiralis IMC A-0156». Журнал натуральных продуктов. 76 (5): 939–946. Дои:10.1021 / np400159a. ЧВК  3684624. PMID  23607523.
  12. ^ Асамизу, Шумпей; Се, Пэнфэй; Brumsted, Кори Дж .; Flatt, Patricia M .; Махмуд, Тайфо (2012). «Эволюционное расхождение седогептулозо-7-фосфатциклаз приводит к появлению нескольких различных циклических продуктов». Журнал Американского химического общества. 134 (29): 12219–12229. Дои:10.1021 / ja3041866. ЧВК  3405187. PMID  22741921.
  13. ^ Кин, Келси М .; Коддинг, Сара Дж .; Асамизу, Шумпей; Махмуд, Тайфо; Карплюс, П. Эндрю (2014). «Структура седогептулозо-7-фосфатциклазы: ValA из Streptomyces hygroscopicus». Биохимия. 53 (26): 4250–4260. Дои:10.1021 / bi5003508. ЧВК  4095911. PMID  24832673.
  14. ^ Чжан, Чанг-Шэн; Стратманн, Ансгар; Блок, Оливер; Брюкнер, Ральф; Подешва, Майкл; Альтенбах, Ханс-Йозеф; Wehmeier, Udo F .; Пиперсберг, Вольфганг (2002). «Биосинтез C7-циклитоловой части акарбозы в актинопланах. Виды SE50 / 110 7-O-ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ПЕРВОНАЧАЛЬНОГО ЦИКЛИТА-ПРЕКУРСОРА ПРИВЕСТИ К ПРЕДЛОЖЕНИЮ НОВОГО БИОСИНТЕТИЧЕСКОГО ПУТИ». Журнал биологической химии. 277 (25): 22853–22862. Дои:10.1074 / jbc.m202375200. PMID  11937512.
  15. ^ Минагава, Казуюки; Чжан, Ижун; Ито, Такуя; Бай, Линьцюань; Дэн, Цзысинь; Махмуд, Тайфо (2007). «ValC, новый тип C7-циклитолкиназы, участвующий в биосинтезе противогрибкового агента валидамицина A». ChemBioChem. 8 (6): 632–641. Дои:10.1002 / cbic.200600528. ЧВК  3136165. PMID  17335096.
  16. ^ Сюй, Хуэй; Чжан, Ижун; Ян, Чжонтэ; Махмуд, Тайфо; Бай, Линьцюань; Дэн, Zixin (2009). «Альтернативная эпимеризация в биосинтезе C (7) N-аминоциклита катализируется ValD, большим белком суперсемейства вицинальных кислородных хелатов». Химия и биология. 16 (5): 567–576. Дои:10.1016 / j.chembiol.2009.04.006. ЧВК  2737586. PMID  19477421.
  17. ^ Ян, Чжонтэ; Сюй, Хуэй; Чжан, Ижун; Бай, Линьцюань; Дэн, Цзысинь; Махмуд, Тайфо (2011). «Нуклеотидилирование ненасыщенного карбасахара в биосинтезе валидамицина». Органическая и биомолекулярная химия. 9 (2): 438–449. Дои:10.1039 / c0ob00475h. ЧВК  3124559. PMID  20981366.
  18. ^ Асамизу, Шумпей; Ян, Чжонтэ; Almabruk, Khaled H .; Махмуд, Тайфо (2011). «Псевдогликозилтрансфераза катализирует негликозидное сочетание C-N в биосинтезе валидамицина А». Журнал Американского химического общества. 133 (31): 12124–12135. Дои:10.1021 / ja203574u. ЧВК  3162038. PMID  21766819.
  19. ^ Кавалер, Майкл С .; Йим, Юнг-Сун; Асамизу, Шумпей; Неу, Дэвид; Almabruk, Khaled H .; Махмуд, Тайфо; Ли, Юн-Хван (2012). «Механистическое понимание синтеза валидоксиламина A 7'-фосфата с помощью VldE с использованием структуры всего комплекса продуктов». PLOS ONE. 7 (9): e44934. Дои:10.1371 / journal.pone.0044934. ЧВК  3441724. PMID  23028689.
  20. ^ Abuelizz, Hatem A .; Махмуд, Тайфо (2015). «Отличная субстратная специфичность и каталитическая активность псевдогликозилтрансферазы VldE». Химия и биология. 22 (6): 724–733. Дои:10.1016 / j.chembiol.2015.04.021. ЧВК  4475420. PMID  26051218.