Карбеноид - Carbenoid

В химия а карбеноид это реактивный промежуточный продукт который разделяет характеристики реакции с карбен.[1] в Реакция Симмонса – Смита карбеноид интермедиат представляет собой цинк / йод сложный это принимает форму

I-CH2-Zn-I

Этот комплекс реагирует с алкен сформировать циклопропан точно так же, как карбен.

Карбеноиды появляются как промежуточные продукты во многих других реакциях. В одной системе карбеноидный хлоралкиллитиевый реагент готовится in situ из сульфоксид и т-БуЛи который реагирует с эфиром бороновой кислоты с образованием комплекса. Комплекс ата претерпевает 1,2-металлатную перегруппировку с образованием гомологированного продукта, который затем окисляется до вторичного спирта.[2]

Вставка карбеноида в связь C-B

В энантиочистота хирального сульфоксида сохраняется в конечном продукте после окисления боронового эфира до алкоголь что указывает на то, что настоящий карбен никогда не участвовал в последовательности.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Органическая химия Джон МакМарри Брукс / Cole Publishing Company 1988 ISBN  0-534-07968-7
  2. ^ Итеративная стереоспецифическая гомологация пинаколборонатов с помощью реагентов Enantioenriched-Chloroalkyllithium, контролируемая стереоспецифическими реагентами Пол Р. Блейкмор и Мэтью С. Бердж Варенье. Chem. Soc.; 2007; 129 (11), стр. 3068–3069; (Коммуникация) Дои:10.1021 / ja068808s