Уиткомб занял пятое место в Открытый чемпионат в 1922 году на три выстрела позади победителя и проиграл только Вальтер Хаген, Джим Барнс, Джордж Дункан и Джок Хатчисон - игроки, выигравшие 8 из 9 предыдущих крупных чемпионатов. Уиткомбу будет еще несколько высоких результатов чемпионата, побежденные игроками, включая Бобби Джонс, Джин Саразен и Генри Коттон, но только в очередной раз приблизился к победе, в 1935 году, когда он финишировал третьим, отстав на три броска. Альф Перри в Muirfield.
Уиткомб выиграл Британский чемпионат PGA Matchplay в 1928 и 1930 годах, а также выиграл Irish Open в 1930 году. Обе его победы в чемпионате Matchplay пришли в финал против молодого Генри Коттон на 12 лет моложе Уиткомба. В 1931, 1935 и 1937 годах Уиткомб был выбран играющим капитаном сборной Великобритании и Ирландии. Кубок Райдера Сторона, которая также играла за все команды с 1927 по 1933 год, а в 1949 году была неигровым капитаном.
Профессиональный матч Франция – Великобритания (представляет Великобританию): 1929 (победители)
Матч Англия – Шотландия среди профессионалов (представляет Англию): 1932 г. (победители), 1933 г. (победители), 1934 г. (победители), 1935 г. (победители), 1936 г. (победители), 1937 г. (победители), 1938 г. (победители)
Англия