Хлоранил - Chloranil
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,3,5,6-тетрахлорциклогекса-2,5-диен-1,4-дион | |
| Другие имена п-Хлоранил; Тетрахлор-1,4-бензохинон; Тетрахлор-п-бензохинон | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.887  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6Cl4О2 | |
| Молярная масса | 245.86 г · моль−1 |
| Внешность | Желтое твердое вещество |
| Температура плавления | От 295 до 296 ° C (от 563 до 565 ° F, от 568 до 569 K) |
| -112.6·10−6 см3/ моль | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315, H319, H400, H410 | |
| P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Хлоранил это хинон с молекулярной формулой C6Cl4О2. Также известный как тетрахлор-1,4-бензохинон, это твердое вещество желтого цвета. Как и исходный бензохинон, хлоранил представляет собой плоскую молекулу.[2] который действует как мягкий окислитель.
Синтез и использование в качестве реагента
Хлоранил получают путем хлорирования фенола с образованием гексахлорциклогекса-2,5-диен-1-он («гексахлорфенол»). Гидролиз дихлорметиленовой группы в этом диеноне дает хлоранил:[3]
- C6ЧАС5OH + 6 Cl2 → С6Cl6O + 6 HCl
- C6Cl6O + H2О → С6Cl4О2 + 2 HCl
Хлоранил служит акцептором водорода. Он более электрофильный, чем сам хинон. Он используется для реакций ароматизации, таких как преобразование циклогексадиены к производным бензола.[4]
Хлоранил используется для определения свободных вторичных аминов. Этот тест полезен для проверки наличия пролин производные. Это также хороший тест для успешного снятия защиты с вторичного амина. Вторичные амины реагируют с хлоранилом с образованием коричневого / красного / оранжевого производного, цвет которого зависит от амина. В этих реакциях амин вытесняет хлорид из кольца хинона.
Коммерческие приложения
Это предшественник многих красителей, таких как пигмент фиолетовый 23 и диазиквон (AZQ), химиотерапевтическое средство против рака.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Хлоранил в Сигма-Олдрич
- ^ Ж.-М. Лю, С. В. Росоха, И. С. Неретин и Дж. К. Кочи, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и реактивность переноса электронов их восстановленных анионных радикалов как разделенных по сравнению с контактными ионными парами" Американское химическое общество 2006 128, 16708-16719.Дои:10.1021 / ja066471o
- ^ Франсуа Мюллер и Лилиан Кайяр «Хлорфенолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, Weinheim, 2011. Дои:10.1002 / 14356007.a07_001.pub2
- ^ Дерек Р. Пряжка «Хлоранил» в Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001, Джон Вили. Дои:10.1002 / 047084289X.rc057
внешняя ссылка
- Хлоранил в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)