Клеродан дитерпен - Википедия - Clerodane diterpene

Клеродан дитерпены, иногда называемый клеродан дитерпеноиды, представляют собой большую группу вторичных метаболитов, выделенных из нескольких сотен различных видов растений, а также грибов, бактерий и морских губок.[1] Они бициклические терпены которые содержат 20 атомов углерода и декалин основной.

Классификация

Клеродан-дитерпены делятся на четыре группы. транс-СНГ (TC), транс-транс (ТТ), СНГ-СНГ (CC) и СНГ-транс (TC) на основе относительной стереохимии на стыке декалина (транс или же СНГ) и относительная стереохимия заместителей у C-8 и C-9 (транс или же СНГ). Абсолютная стереохимия клероданов классифицируется как нео (показано ниже) или Ent-нео (энантиомерный к нео). В нео-клероданы имеют ту же абсолютную стереохимию, что и клеродин. Примерно 25% клероданов имеют 5:10 СНГ кольцевой переход. Остальные 75% имеют транс 5:10 кольцевое соединение.[2]

Скелет клеродана содержит 20 атомов углерода и декалиновое ядро. Есть четыре дополнительных различия, которые относятся к стереохимии декалинового кольцевого соединения и заместителей на атомах углерода C-8 и C-9.

Биосинтез

Они структурно связаны с бициклическими Labdane дитерпены. Его биосинтез в растениях (в основном присутствует в семьях Lamiaceae и Сложноцветные ) происходит в хлоропласты. Некоторые формы могут быть полезными промежуточными продуктами в органическом синтезе.[3] Некоторые клероданы, такие как клеродин (3-дезоксикариоптинол) из листьев Clerodendrum infortunatum (Вербеновые ) имеют глистогонный свойства, другие подобные аджугарины отпугивают травоядных хищников (в основном насекомых и их личинок) или имеют очень горький вкус, например гимнастика.

Некоторыми примерами клероданов являются аджугарины от I до V, извлеченные из горняки подобно Аджуга remota, Аджуга цилиата, Аджуга декумбенс, шлемник обыкновенный (Scutellaria galericulata), и немецкие (Teucrium sp.), каскариллин из Кротон элютерия, калумбины из Jateorhiza Columba, Jateorhiza palmata и гудучи (Tinospora cordifolia ), гимноколин из Gymnocolea inflata, хардвицкая кислота из Hardwickia разновидность (Fabaceae ).[нужна цитата ] Дитерпены неоклеродана могут иметь галлюциногенный свойства, такие как сальвинорин А, а транс-неоклеродан дитерпен из Сальвия дивинорум.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ли Р., Моррис-Начке С.Л., Ли К.Х. (октябрь 2016 г.). «Дитерпены клеродана: источники, структура и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах. 33 (10): 1166–226. Дои:10.1039 / C5NP00137D. ЧВК  5154363. PMID  27433555.
  2. ^ Мерритт А.Т., Лей С.В. (июнь 1992 г.). «Клеродановые дитерпеноиды». Отчеты о натуральных продуктах. 9 (3): 243–87. Дои:10.1039 / np9920900243. PMID  1436738.
  3. ^ Арнс С., Баррио Л. (июнь 2007 г.). «Каскадные перициклические реакции: построение сложных углеродных каркасов для синтеза природных продуктов». Химические коммуникации (22): 2211–21. Дои:10.1039 / b700054p. PMID  17534496.
  4. ^ Широта О, Нагамацу К., Секита С. (декабрь 2006 г.). «Неоклеродановые дитерпены из галлюциногенного шалфея Salvia divinorum». Журнал натуральных продуктов. 69 (12): 1782–6. Дои:10.1021 / np060456f. PMID  17190459.

внешняя ссылка