Cuneane - Cuneane

Cuneane
Модель шарика и палки из клина (1R, 2R, 3S, 4S, 5S, 6R, 7R, 8S)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C8ЧАС8
Молярная масса104.152 г · моль−1
Плотность1,578 г / мл
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Cuneane (C8ЧАС8, пентацикло [3.3.0.02,4.03,7.06,8] октан) является насыщенный углеводород.[1] Его название происходит от латинского cuneus, что означает клин.[2] Кунеан можно производить из кубан к катализируемая ионами металлов перегруппировка σ-связи.[3][4] Подобные реакции известны для гомокубана (C9ЧАС10) и бисомокубан (C10ЧАС12).[5][6]

Схема 1. Синтез кунеана из кубана.

Молекулярная геометрия

Атомы углерода в молекуле кунеана образуют шестигранник с точечная группа C2v Молекула кунеана имеет три группы эквивалентных атомов углерода (A, B, C), что также было подтверждено ЯМР.[7] Молекулярный график углеродного скелета кунеана представляет собой регулярный граф с неэквивалентными группами вершин, поэтому он является очень важным тестовым объектом для различных алгоритмов математическая химия.[8][9]

Схема 2. Эквивалентные атомы углерода в кунеане

Производные

Некоторые производные кунеана имеют жидкокристаллический характеристики.[10]

Рекомендации

  1. ^ с 3D-структурой (однако молекулярный граф кунеана - это планарный граф )
  2. ^ Р. Криджи; Р. Аскани (1968). «Октаметилсемибулвален». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 7 (7): 537. Дои:10.1002 / anie.196805371.
  3. ^ Майкл Б. Смит; Джерри Марч (2001). Мартовская продвинутая органическая химия (5-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. стр. 1459. ISBN  0-471-58589-0.
  4. ^ Филип Э. Итон; Луиджи Кассар; Джек Халперн (1970). «Катализируемые серебром (I) - и палладием (II) изомеризации кубана. Синтез и характеристика кунеана». Журнал Американского химического общества. 92 (21): 6366–6368. Дои:10.1021 / ja00724a061.
  5. ^ Лео А. Пакетт; Джон С. Стоуэлл (1970). «Катализируемые ионами серебра перегруппировки напряженных сигма. Связей. Применение к гомокубильным и 1,1'-бисомокубильным системам». Журнал Американского химического общества. 92 (8): 2584–2586. Дои:10.1021 / ja00711a082.
  6. ^ В. Г. Даубен; М. Дж. Буззолини; К. Х. Шалльхорн; Д. Л. Уэлен; К. Дж. Палмер (1970). «Термическая изомеризация 1,1'-бисомокубановой системы, катализируемая ионами серебра: получение нового C10ЧАС10изомер ». Буквы Тетраэдра. 11 (10): 787–790. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 97830-X.
  7. ^ Х. Гюнтер; У. Херриг (1973). "Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, X. 13C,13C-Kopplungskonstanten in Methylencycloalkanen ". Chemische Berichte. 106 (12): 3938–3950. Дои:10.1002 / cber.19731061217.
  8. ^ М.И. Трофимов; E.A. Смоленский (2000). «Электроотрицательность атомов кольцевых молекул - корреляции данных ЯМР-спектроскопии: описание в рамках подхода топологического индекса». Российский химический вестник. 49 (3): 402. Дои:10.1007 / BF02494766.
  9. ^ М.И. Трофимов; E.A. Смоленский (2005). «Применение показателей электроотрицательности органических молекул к задачам химической информатики». Российский химический вестник. 54 (9): 2235. Дои:10.1007 / s11172-006-0105-6.
  10. ^ Беней, Дьюла; Ялсовски, Иштван; Демус, Дитрих; Прасад, Кришна; Рао, Шанкар; Вайда, Анико; Якли, Антал; Фодор ‐ Чорба, Каталин (2006). «Первые жидкие кристаллические производные клина в клетках: исследование взаимосвязи структуры и свойств». Жидкие кристаллы. 33 (6): 689–696. Дои:10.1080/02678290600722940.