Дитиобензойная кислота - Dithiobenzoic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бензенкарбодитиевая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.084  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС6S2 | |
| Молярная масса | 154.25 г · моль−1 |
| Внешность | желто-коричневое твердое вещество |
| Кислотность (пKа) | 1.92[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дитиобензойная кислота это сероорганическое соединение с формулой C6ЧАС5CS2H. Это дитиокарбоновая кислота, аналог бензойная кислота, но более кислый и насыщенный.
Синтез и реакции
Его можно приготовить сульфидированием. бензал хлорид:[2]
- C6ЧАС5CCl3 + 4 КШ → С6ЧАС5CS2К + 3 KCl + 2 Н2S
- C6ЧАС5CS2K + H+ → С6ЧАС5CS2H + K+
Он также возникает в результате реакции реактива Гриньяра. фенилмагний бромид с сероуглерод с последующим подкислением:[3]
- C6ЧАС5MgBr + CS2 → С6ЧАС5CS2MgBr
- C6ЧАС5CS2MgBr + HCl → С6ЧАС5CS2H + MgBrCl
Он примерно в 100 раз более кислый, чем бензойная кислота. Его сопряженное основание, дитиобензоат, подвергается S-алкилированию с образованием дитиокарбоксилатные эфиры.[2] Точно так же дитиобензоат реагирует с «мягкими» солями металлов с образованием комплексов, например Fe (S2CC6ЧАС5)3 и Ni (S2CC6ЧАС5)2.
Хлорирование дитиобензойной кислоты дает тиоацилхлорид C6ЧАС5C (S) Cl.
Структура тримера [Ni (S2CPh)2]3.[4]
Рекомендации
- ^ М. Р. Крэмптон (1974). «Кислотность и водородные связи». В Сауле Патаи (ред.). Химия тиоловой группы. Чичестер: John Wiley & Sons Ltd. стр. 402.
- ^ а б Фредерик Курцер, Александр Лоусон (1962). «Тиобензоилтиогликолевая кислота». Орг. Синтезатор. 42: 100. Дои:10.15227 / orgsyn.042.0100.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Дж. Хубен (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [О карботиоевых кислотах I. Арилкарботионовые кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 39 (3): 3219–3233. Дои:10.1002 / cber.190603903140.
- ^ Bonamico, M .; Десси, G .; Фарес, В .; Скарамуцца, Л. (1975). «Структурные исследования комплексов металлов с серосодержащими бидентатными лигандами. Часть I. Кристаллические и молекулярные структуры тримерных бис- (дитиобензоато) никеля (II) и -палладия (II)». Журнал химического общества, Dalton Transactions (21): 2250–2255. Дои:10.1039 / DT9750002250.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)