Эхиномицин - Echinomycin

Эхиномицин
Эхиномицин.png
Имена
Другие имена
Хиномицин А; Левомицин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.164.832 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C51ЧАС64N12О12S2
Молярная масса1101,26 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Эхиномицин это пептид антибиотик. Это вставки в ДНК на двух конкретных сайтах, тем самым блокируя связывание фактор, индуцируемый гипоксией 1 альфа (HIF1альфа).

Биосинтез

Эхиномицин - бис-интеркалятор пептид и биосинтезируется уникальным негрибосомный пептид синтетаза (NRPS).[1][2] Эхиномицин выделяют из различных бактерий, таких как Streptomyces lasalienis. Он принадлежит к семейству хиноксалиновых. антибиотики. Эта группа соединений вызывает большой интерес, поскольку они обладают очень сильным антибактериальным, противоопухолевым и противовирусным действием.[3]

Биосинтез эхиномицина начинается с молекулы QC. L-триптофан является предшественником QC и его биосинтез проходит параллельно первой стадии никкомицин биосинтез. После биосинтеза QC аденилирование Ecm1, содержащий домен, активирует и передает QC в FabC с использованием биосинтеза жирных кислот белок-носитель ацила (ACP). Первый модуль, Ecm6, принимает QC-SFabC в качестве стартового блока. Emc7 содержит терминал тиоэстераза домен, который позволяет пептиду димеризоваться, а затем высвобождаться. Этот циклизованный продукт затем переходит к Ecm17, оксиоредуктазе, создавая дисульфид связь. Последний этап этого биосинтеза превращает дисульфидную связь в тиоацеталь мост. Это преобразование происходит с Ecm18, который очень похож на S-аденозил-L-метионин (SAM) -зависимый метилтрансфераза.[3]

Структура биосинтеза эхиномицина

Рекомендации

  1. ^ Ватанабэ, К. Огури, H; Оикава, Х (апрель 2009 г.). «Диверсификация молекулярной структуры эхиномицина путем химико-ферментативного синтеза и гетерологичной экспрессии сконструированного пути биосинтеза эхиномицина». Современное мнение в области химической биологии. 13 (2): 189–96. Дои:10.1016 / j.cbpa.2009.02.012. PMID  19278894.
  2. ^ Сато М., Накадзава Т., Цунэмацу Й, Хотта К., Ватанабэ К. (2013). «Биосинтез эхиномицина». Современное мнение в области химической биологии. 17 (4): 537–45. Дои:10.1016 / j.cbpa.2013.06.022. PMID  23856054.
  3. ^ а б Ватанабэ, К. и другие. (Август 2006 г.). «Полный биосинтез противоопухолевых нерибосомных пептидов в Escherichia coli». Природа Химическая Биология. 2 (8): 423–8. Дои:10.1038 / nchembio803. PMID  16799553. S2CID  40607322.