Germacrene - Википедия - Germacrene

Germacrene A
Germacrene A chemical structure.png
Имена
Название ИЮПАК
(1E,5E,8S) -1,5-диметил-8- (проп-1-ен-2-ил) циклодека-1,5-диен
Другие имена
(-) - Гермакрена А

Гермакра-3,9,11-триен, (E, E) -1,5-циклодекадиен, 1,5-диметил-8- (1-метилэтенил) -, (1E, 5E, 8S) -1,5-циклодекадиен , 1,5-диметил-8- (1-метилэтенил) -,

(ВИДЕТЬ))-
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
6500908 (А) 1864177 (Г)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
Характеристики
C15ЧАС24
Молярная масса204,35 г / моль
Плотность0,793 г / мл
Точка кипения 236,4 ° С (457,5 ° F, 509,5 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Germacrene D
Germacrene D chemical structure.png
Имена
Название ИЮПАК
(S,1Z,6Z) -8-изопропил-1-метил-5-метиленциклодека-1,6-диен
Другие имена
1-метил-5-метилен-8- (1-метилэтил) -1,6-циклодекадиен 1,6-циклодекадиен, 1-метил-5-метилен-8- (1-метилэтил) -
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C15ЧАС24
Молярная масса204,35 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Germacrenes являются классом летучих органических углеводороды, конкретно, сесквитерпены. Гермакрены обычно производятся в ряде видов растений из-за их антимикробных и инсектицидных свойств, хотя они также играют роль насекомых. феромоны. Две известные молекулы - это гермакрен A и гермакрен D.

Структуры

У гермакрена пять изомеров.

Изомеры гермакрена
Germacrene AГермакрен BGermacrene CGermacrene DGermacrene E
АBCDE

Природные явления

Эфирные масла красной крапивы (Lamium purpureum )[1] и кустарники (род Stachys )[2] характеризуются высоким содержанием гермакрена D, а также Clausena anisata.

Рекомендации

  1. ^ Фламини Дж., Чиони П.Л., Морелли I (2005). «Состав эфирных масел и in vivo выброс летучих четырех Ламиум виды из Италии: L. purpureum, L. hybridum, L. bifidum и L. amplexicaule". Пищевая химия. 91 (1): 63–68. Дои:10.1016 / j.foodchem.2004.05.047.
  2. ^ Катаюн Мортеза ‐ Семнани, Мохаммад Акбарзаде, Шайестех Чангизи (01.11.2005). «Состав эфирных масел Stachys byzantina, S. inflata, S. lavandulifolia и S. laxa из Ирана». Журнал вкусов и ароматов. 21 (2): 300–303. Дои:10.1002 / ffj.1594.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

Общий

  • Адио AM (2009). «Germacrenes A – E и родственные соединения: термическая, фотохимическая и кислотно-индуцированная трансаннулярная циклизация». Тетраэдр. 65 (8): 1533–1552. Дои:10.1016 / j.tet.2008.11.050.

Germacrene A

  • Дегерри Ф., Пастор Л., Ву С., Кларк А., Чаппелл Дж., Шалк М. Разнообразный сесквитерпеновый профиль пачули, Pogostemon cablin, коррелирует с ограниченным количеством сесквитерпенсинтаз.. Arch Biochem Biophys. 2006 г., 15 октября; 454 (2): 123-36.
  • Омура Х, Хонда К, Фини П. От терпеноидов к алифатическим кислотам: еще одно свидетельство того, что на поздних возрастных этапах переключение осметериальной защиты является характерной чертой бабочек-парусников в трибе papilionini. J Chem Ecol. 2006 сентябрь; 32 (9): 1999-2012.
  • Forcat S, Allemann RK. Стабилизация переходных состояний до и после катиона эудесмана в аристолохенсинтазе. Org Biomol Chem. 7 июля 2006 г .; 4 (13): 2563-7.
  • Бертя С.М., Фостер А., Ферстаппен Ф.В., Маффей М., Биквилдер Дж., Бауместер Х.Дж. Биосинтез изопреноидов у Artemisia annua: клонирование и гетерологичная экспрессия гермакрен-А-синтазы из библиотеки кДНК железистого трихома. Arch Biochem Biophys. 2006 15 апреля; 448 (1-2): 3-12.
  • Лу Y, Болдуин IT. Выключение геноподобного гена у Nicotiana attuata улучшает продуктивность местных травоядных. Plant Physiol. 2006 Март; 140 (3): 1126-36.
  • Чанг Й.Дж., Джин Дж., Нам Х.И., Ким Су. Точечная мутация (+) - гермакрен А-синтазы Ixeris dentata. Biotechnol Lett. Март 2005; 27 (5): 285-8.

Germacrene D

  • Риверо-Крус Б., Риверо-Крус I, Родригес Дж. М., Серда-Гарсия-Рохас К. М., Мата Р. Качественный и количественный анализ активных компонентов эфирного масла Brickellia veronicaefolia с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса. J Nat Prod. 2006 август; 69 (8): 1172-6.
  • Ян Ф.К., Ли С.П., Чен Й, Лаосский СК, Ван Ю.Т., Донг Т.Т., Цим ​​К.В. Идентификация и количественное определение одиннадцати сесквитерпенов в трех видах корневищ куркумы методом жидкостной экстракции под давлением и газовой хроматографии-масс-спектрометрии. J Pharm Biomed Anal. 2005 15 сентября; 39 (3-4): 552-8.
  • Умлауф Д., Запп Дж., Беккер Х., Адам К.П. Биосинтез нерегулярного монотерпенового кетона артемизии, сесквитерпенового гермакрена D и других изопреноидов у Tanacetum vulgare L. (Asteraceae). Фитохимия. 2004 сентябрь; 65 (17): 2463-70.
  • Агнихотри В.К., Таппа Р.К., Мина Б., Капахи Б.К., Саксена Р.К., Кази Г.Н., Агарвал С.Г. Состав эфирных масел надземных частей Angelica glauca, произрастающей в диком виде в Северо-Западных Гималаях (Индия). Фитохимия. 2004 август; 65 (16): 2411-3.
  • Раал А, Паавер У, Арак Э, Орав А. Содержание и состав эфирного масла Thymus serpyllum L., произрастающего в диком виде в Эстонии. Медицина (Каунас). 2004; 40 (8): 795-800.
  • He X, Cane DE. Механизм и стереохимия гермакрадиенол / гермакрен D-синтазы Streptomyces coelicolor A3 (2). J Am Chem Soc. 2004 10 марта; 126 (9): 2678-9.
  • Аримура, Г.И., Хубер, DPW, Больманн, Дж. Гусеницы лесных палаток (Malacosoma disstria) вызывают местные и системные дневные выбросы терпеноидных летучих веществ в гибридном тополе (Populus trichocarpa x deltoides): клонирование кДНК, функциональная характеристика и паттерны экспрессии генов (-) - гермакрен D-синтазы, PtdTPS1. Журнал растений 2004 г. 37: 603-616.