Гексаметилен трипероксид диамин - Hexamethylene triperoxide diamine

Гексаметилен трипероксид диамин
HMTD structure.png
Гексаметиленотрипероксидиамина.JPG
Имена
Название ИЮПАК
3,4,8,9,12,13-гексаокса-1,6-диазабицикло [4.4.4] тетрадекан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C6ЧАС12N2О6
Молярная масса208,17 г / моль
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,57 г / см3
Температура плавленияРазлагается при 75 ° C
Самовозгорается при 133 ° C
Опасности
Главный опасностиВзрывной
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H202, H205, H241, H300, H315, H318, H335
P102, P220, P243, P250, P261, P264, P280, P283, P370 + 380, P372, P404
NFPA 704 (огненный алмаз)
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамВысоко
Чувствительность к трениюОчень высоко
Скорость детонации~2800 РС (около 0,4 г / см3) - 5100 РС около 1,1 г / см3
RE фактор0.74
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гексаметилен трипероксид диамин (HMTD) это фугас органическое соединение. HMTD - это органический пероксид, а гетероциклическое соединение с каркасной структурой. Это первичное взрывчатое вещество. Он рассматривался как инициирующее взрывчатое вещество для капсюли-детекторы в начале 20 века, в основном из-за его высокой инициирующей способности (выше, чем у гремучая ртуть ) и недорогое производство. Таким образом, он быстро стал использоваться в качестве основного взрывчатого вещества в горнодобывающей промышленности.[1] Однако с тех пор он был заменен более (химически) стабильными соединениями, такими как декстринированный азид свинца и DDNP (который не содержит свинца и ртути). HMTD широко используется в капсюлях-детекторах любительского производства.

Подготовка и состав

Впервые синтезирован Леглером в 1885 году,[2] HMTD может быть получен реакцией водного раствора пероксид водорода и гексамин в присутствии кислоты катализатор, такие как лимонная кислота, уксусная кислота или разбавленный серная кислота. Концентрация перекиси водорода должна составлять не менее 12% мас. / Мас., Так как более низкие концентрации приводят к плохим выходам. Лимонная кислота в целом превосходит другие кислоты, обеспечивая выход примерно до 50%.


Молекула принимает каркасную структуру с атомами азота, имеющими тригонально плоский геометрия.[3]

Свойства как взрывчатое вещество

Как и другие органические пероксиды, такие как перекись ацетона (TATP), HMTD нестабилен и детонирует при ударе, трении, разрядах статического электричества, концентрированной серной кислоте, сильном УФ-излучении и нагревании. Сообщалось о случаях взрыва, вызванного простым прикручиванием крышки к банке, содержащей HMTD.[4] Сообщалось, что обычные разряды статического электричества вызывают детонацию.[5] Однако при нормальных условиях он менее нестабилен, чем многие другие пероксиды; воздействие ультрафиолета увеличивает его чувствительность. Он также вступает в реакцию с наиболее распространенными металлами, что может привести к детонация. HMTD химически очень стабилен в чистом виде (не содержит кислот, оснований и ионов металлов) и не так быстро сублимируется, как его аналоги из ацетона.

HMTD является более мощным инициирующим взрывчатым веществом, чем гремучая ртуть, но его низкая термическая и химическая стабильность не позволяет использовать его в детонаторы.[6] Тем не менее, HMTD является одним из трех наиболее широко используемых первичных взрывчатых веществ в самодельных капсюлях любительского изготовления. Другое существо ТАТП и ацетилид серебра.

HMTD - частый источник травм среди химиков-любителей, особенно ампутации пальцев. Большинство этих травм вызвано небольшими количествами HMTD, которые непреднамеренно детонируют в непосредственной близости от пальцев, поскольку небольшие количества (граммы) обычно недостаточно сильны, чтобы ампутировать пальцы с расстояния более 5-10 см.[7] Опытные любители обращаются с HMTD таким образом, чтобы избежать любого тесного контакта между пальцами и самим взрывчатым веществом, от синтеза до окончательной детонации. Такие меры, например, включают использование нескольких фильтровальных бумаг на этапе фильтрации, которые заменяются таким образом, чтобы не было более 0,2 г HMTD на одной фильтровальной бумаге, предварительно согнутых бумаг с деревянными стержнями, обернутыми в хлопчатобумажную ткань, для манипуляций и устройств для снижения уровня взрыва для финальная заливка.

Расчетное (Explo5) давление детонации Pcj при плотности кристаллов 1,597 г / см3 составляет 218 кбар при скорости детонации VoD = 7777 м / с. Температура взрыва 3141 К, энергия взрыва 5612 кДж / кг (или 3400 - 4000 кДж / кг по разным источникам), а объем взрывоопасных газов на СТП рассчитан равным 826 л / кг. Сыпучий порошок имеет плотность около 0,4 г / см.3, следовательно, общие скорости детонации ближе к 3000 м / с и Pcj ближе к 15 кбар.[8]

Чувствительность

HMTD в целом немного более чувствителен, чем свежий TATP, и может считаться немного более опасным, чем среднее первичное взрывчатое вещество. Разница силы трения между разными поверхностями (например, разными видами бумаги) часто больше, чем разница между чувствительностью к трению данной пары первичных взрывчатых веществ. Это приводит к разным значениям чувствительности к трению, измеренным в разных лабораториях.

Терроризм

Несмотря на то, что HMTD больше не используется в военных целях и несмотря на свою чувствительность к ударам, он остается обычным самодельное взрывчатое вещество и использовался в большом количестве взрывы самоубийц и другие атаки по всему миру. Например, это был один из компонентов взрывчатки, предназначенной для бомбардировки международного аэропорта Лос-Анджелеса в Сюжеты нападения 2000 тысячелетия[9][10]и Взрывы в Нью-Йорке и Нью-Джерси в 2016 г.,[11] а также один из компонентов взрывчатого вещества, которое пытались изготовить неонацистский террористическая организация Атомваффен Дивизия В Соединенных Штатах.[12]

Рекомендации

  1. ^ Taylor, C.A .; Ринкенбах, В. Х. Армейские боеприпасы 1924. 5, 463–466[требуется проверка ]
  2. ^ Леглер, Л. (1885). "Ueber Producte der langsamen Verbrennung des Aethyläthers". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2): 3343–3351. Дои:10.1002 / cber.188501802306.
  3. ^ Шефер, Уильям П .; Фуркас, Джон Т .; Тиманн, Брюс Г. (апрель 1985 г.). «Строение диамина гексаметилентрипероксида». Журнал Американского химического общества. 107 (8): 2461–2463. Дои:10.1021 / ja00294a043.
  4. ^ Stúpajúci trend podomáckej výroby výbušnin a udalosti s tým spojené, Kriminalistický a expertízny ústav Policajného zboru, p. 8 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf, написано на словацком языке
  5. ^ Взрывчатые свойства первичных взрывчатых веществ - Springer, стр.21, раздел 2.33, ISBN  978-3-642-28436-6 , https://www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9783642284359-c1.pdf?SGWID=0-0-45-1379807-p174306459
  6. ^ Ходжсон, Роберт; Агравал, Джай П. (2007). Органическая химия взрывчатых веществ. Вайли. п. 414.
  7. ^ Stúpajúci trend podomáckej výroby výbušnin a udalosti s tým spojené, Kriminalistický a expertízny ústav Policajného zboru, p. 8 http://www.unms.sk/swift_data/source/dokumenty/skusobnictvo/upravy_2009/odborne_seminare_2008/KEU_BA_01_10_2008.pdf, написано на словацком языке
  8. ^ Химия перекисей. 2015. ISBN  9781118412718.
  9. ^ Апелляционный суд США девятого округа (2 февраля 2010 г.). "США против Рессама" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 4 октября 2012 г.. Получено 27 февраля 2010.
  10. ^ "Жалоба; США против Рессама" (PDF). Фонд НЕФА. Декабрь 1999. Архивировано с оригинал (PDF) 1 марта 2012 г.. Получено 26 февраля 2010.
  11. ^ Куллинейн, Сюзанна; Шимон Прокупец; Эмануэлла Гринберг; Холли Ян (20 сентября 2016 г.). «7 вопросов о взрывах в Нью-Йорке и Нью-Джерси». CNN. Получено 20 сентября 2016.
  12. ^ Томпсон, A.C. (20 ноября 2018 г.). Документирование ненависти: новые американские нацисты. ФРОНТЛАЙН. PBS /ProPublica. 15 минут в. Получено 19 февраля 2019.

внешняя ссылка