Иминокумарин - Iminocoumarin

Иминокумарины представляют собой группу химических веществ, состоящую из кумарин с прикрепленным я добываю группа.

Многие производные 2-иминокумарина применяются в качестве индикаторов люминесценции,[1] лазерные красители,[2][3][4] также они известны как биологически активные соединения.[5][6][7] Кроме того, структурные особенности 2-иминопиранового цикла обуславливают необычную реакционную способность этих соединений.[8][9] Большинство описанных трансформаций напрямую влияют на иминопирановый цикл, и во многих случаях иминогруппа является основной мишенью для нуклеофильных и электрофильных атак. Однако кроме того, иминогруппа этих соединений может содержать другие функциональные группы, которые могут участвовать в таких взаимодействиях. Таким образом, вицинальное расположение имино- и амидных нуклеофильных групп в 2-иминокумарин-3- (тио) карбоксоамидах 4, 5 дает прекрасную возможность использовать эти соединения в качестве строительных блоков для построения различных гетероциклических систем.

Иминокумарины могут быть образованы вариацией Конденсация Кневенагеля по реакции салициловый альдегид с замененным ацетонитрилы.[10]

Рекомендации

  1. ^ Николов, П .; Тютюльков, Н .; Дрянска, В. Zeitschrift für Naturforschung. 1987, 42 (9), 987-993.
  2. ^ Азимов, М.М .; Никитченко, В.М .; Новиков, А.И .; Рубинов, А.Н .; Бор, Зс .; Гати, Л. (1988). «Новые высокоэффективные бискумариновые лазерные красители». Письма по химической физике. Elsevier BV. 149 (2): 140–144. Дои:10.1016/0009-2614(88)87210-5. ISSN  0009-2614.
  3. ^ Liepouri, F .; Foukaraki, E .; Делигеоргиев, Т.Г .; Катеринопулос, Е. (2001). «Низкоаффинные флуоресцентные индикаторы Ca2 + на основе иминокумарина, возбуждаемые видимым светом». Клеточный кальций. Elsevier BV. 30 (5): 331–335. Дои:10.1054 / ceca.2001.0240. ISSN  0143-4160.
  4. ^ Крымова А. И .; Петухов В. А .; Попов М.Б. Quant. Электроника (Москва) 1985, 12 (10), 2163-2166
  5. ^ Былов, Игорь Е; Васильев Максим В; Билокин, Ярослав V (1999). «Синтез и противовоспалительная активность N-замещенных 2-оксо-2H-1-бензопиран-3-карбоксамидов и их 2-иминоаналогов». Европейский журнал медицинской химии. Elsevier BV. 34 (11): 997–1001. Дои:10.1016 / s0223-5234 (99) 00119-1. ISSN  0223-5234.
  6. ^ Хуанг, Чи-Куанг; У, Фэн-Инь; Ай, Ю-Си (1995). «Полигидроксилированные производные 3- (N-фенил) карбамоил-2-иминохромена как мощные ингибиторы тирозинкиназы p60c-src». Письма по биоорганической и медицинской химии. Elsevier BV. 5 (20): 2423–2428. Дои:10.1016 / 0960-894х (95) 00422-п. ISSN  0960-894X.
  7. ^ Hadfield, J. A .; Павлидис, В. Х .; Перри, П. Дж .; McGown, A. T. Противораковые препараты. 1999, 10 (6), 591-595
  8. ^ Журавель, Ирина О .; Коваленко, Сергей М .; Ивачченко, Александр В .; Черных, Валентин П .; Шинкаренко, Павел Е. (2004). «Синтез замещенных 3- (5-амино- [1,3,4] тиадиазол-2-ил) -2H-пирано [2,3-c] пиридин-2-онов». Журнал гетероциклической химии. Вайли. 41 (4): 517–524. Дои:10.1002 / jhet.5570410407. ISSN  0022-152X.
  9. ^ О'Каллаган C.N. Proc. R. Ir. Акад. 1973, 73 (17), 291-297
  10. ^ О'Каллаган, Конор Н. (1980). «Изомеризация 2-арил-4-оксо-2,3-дигидробензопирано [2,3-d] пиримидинов до 2-арил-4-гидрокси-5H-бензопирано [2,3-d] пиримидинов». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1. Королевское химическое общество (RSC): 1335-1337. Дои:10,1039 / п19800001335. ISSN  0300-922X.