Индулин - Induline

Индулин это краситель синего, голубовато-красного или черного оттенков.[1] Индулин состоит из смеси нескольких сильно окрашенных видов, поэтому его часто называют индулины. Это был один из первых синтетических красителей, открытых в 1863 г. Дж. Дейлом и Генрих Каро. Основные компоненты индулина - различные замещенные феназины. Хотя индулин больше не используется, связанный с ним краситель нигрозин до сих пор производится серийно.[2]

Состав основного компонента красителя индулина.[2]

Отношение к другим соединениям

Индулин является производным евродинов (аминофеназинов, аминонафтофеназинов). С помощью их диазопроизводных можно дезамидировать, получая таким образом азоний соли; следовательно, их можно рассматривать как амидированные соли азония. Первой реакцией, дающей ключ к разгадке их строения, было выделение О. Виттом промежуточного азофенина, который, как было доказано Фишером и Хеппом, был дианилидохинондианилом, аналогичное промежуточное соединение было обнаружено вскоре после этого в нафталин серии. Азофенин, C30ЧАС24N4, получают нагреванием дианила хинона с анилин, сливаясь вместе хинон, анилин и анилин гидрохлорид или действием анилина на пара-нитрозофенол или пара-нитрозодифениламин. Индулины получают, как указано выше, из аминоазосоединений или путем конденсации окси- и амидохинонов с фенилированными орто-диаминами. Индулины можно подразделить на следующие группы: (1) бензиндулины, производные феназина; (2) изоросиндулины; и (3) розиндулины, оба производные нафтофеназина; и (4) нафтиндулины, производные нафтазина.[1]

Розиндулины и нафтиндулины обладают сильным базовый характер, и их соли имеют ярко выраженный красный цвет и флуоресценция. Бензиндулин (апосафранин), C18ЧАС13N3, является сильным основанием, но не поддается диазотированию, если не растворяется в концентрированном минеральные кислоты. При нагревании с анилином он дает анилидо-апосафранин, который также можно получить прямым окисление орто-аминодифениламина. Изоросиндулин получают из дихлоримида хинона и фенил-β-нафтиламина; розиндулин из бензол-азо-α-нафтиламина и анилина и нафтиндулин из бензол-азо-α-нафтиламина и нафтиламина.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б c Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Индулины ". Британская энциклопедия. 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 507.
  2. ^ а б Хорст Бернет (2012). «Азиновые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_213.pub3. ISBN  978-3527306732.