Изогумулон - Isohumulone

Изогумулон
IsohumuloneCT.svg
Имена
Название ИЮПАК
3,4-Дигидрокси-5- (3-метилбут-2-енил) -2- (3-метил-1-оксобутил) -4- (4-метил-1-оксопент-3-енил) -1-циклопент- 2-енон[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.042.778 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C21ЧАС30О5
Молярная масса362.466 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изогумулоны находятся химические соединения которые способствуют горькому вкусу пиво и относятся к классу соединений, известных как изо-альфа кислоты. Они находятся в хмель.

Пиво

Горечь пива измеряется по Международная шкала единиц горечи, причем один IBU соответствует одному часть на миллион изогумулона. Когда пиво подвергается воздействию света, эти соединения могут разлагаться в результате реакции. катализированный к рибофлавин для образования свободных радикалов путем гомолитического расщепления экзоциклической углерод-углеродной связи. Затем отщепленный радикал ацильной боковой цепи далее разлагается, удаляя монооксид углерода и образуя 1,1-диметилаллильный радикал. Этот радикал, наконец, может реагировать с серосодержащими аминокислотами, такими как цистеин, с образованием 3-метилбут-2-ен-1-тиола, a тиол который заставляет пиво развивать "вонючий" вкус.[2]

Формирование

Изогумулоны образуются в результате изомеризации Humulone.[1][3][4]

Изомеризация гумулона до СНГ- и транс-изогумулон

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Городской, Янв; Дальберг, Клинтон; Кэрролл, Брайан; Каминский, Вернер (2013). «Абсолютная конфигурация горьких соединений пива». Энгью. Chem. Int. Эд. 52 (5): 1553–1555. Дои:10.1002 / anie.201208450. ЧВК  3563212. PMID  23239507.
  2. ^ "Химики UNC выясняют, что вызывает въевшееся пиво'". eurekalert.org.
  3. ^ Бланко, Карлос А .; Рохас, Антонио; Кабальеро, Педро А .; Ронда, Фелицидад; Гомес, Мануэль; Кабальеро, Изабель (2006). «Лучший контроль свойств пива за счет прогнозирования кислотности изо-α-кислот хмеля». Тенденции в пищевой науке и технологиях. 17 (7): 373. Дои:10.1016 / j.tifs.2005.11.012.
  4. ^ Эсслингер, Х. М. и Нарцисс, Л. 2003. «Пиво». в Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 г. Дои:10.1002 / 14356007.a03_421