Изотиоуроний - Isothiouronium

S-Этилизотиоурония диэтилфосфат: пример соединения изотиурония

В органическая химия, изотиоуроний это функциональная группа с формулой [RSC (NH2)2]+ (R = алкил, арил ) и является кислотная соль из изотиомочевина. H-центры также могут быть заменены алкилом и арилом. По структуре эти катионы напоминают гуанидиний катионы. CN2Сердечник S плоский, а связи C-N короткие.[1]

Синтез

Соли, содержащие эти анионы, обычно получают алкилирование из тиомочевина:

SC (NH2)2 + RX → [RSC (NH2)2]+Икс−

Реакции

Гидролиз солей изотиоурония дает тиолы.[2]

[RSC (NH2)2]+Икс− + NaOH → RSH + OC (NH2)2 + NaX

Соли изотиоурония, в которых сера была алкилирована, такие как S-метилизотиомочевина гемисульфат (CAS №: 867-44-7), преобразует амины в гуанидиний группы. Такой подход иногда называют Синтез Ратке [3] после Бернхард Ратке[4] кто первым сообщил об этом в 1881 году.[5]

RNH2 + [MeSC (NH2)2]+Икс− → RNC (NH2)2]+Икс− + MeSH

Хелатирующие смолы с изотиоурониевыми группами используются для извлечения ртути и благородных металлов, включая платину, из растворов.[6]

Рекомендации

  1. ^ Barker, J .; Пауэлл, Х. Р. (1998). "S-Бензилизотиоурония хлорид ". Acta Crystallographica Раздел C. 54 (12): 2019. Дои:10.1107 / S0108270198008166.
  2. ^ Хельмер Кофод (1963). «Фурфурил Меркаптан». Органический синтез. 4: 13.; Коллективный объем, 1, п. 66
  3. ^ Палмер, Дэвид С. (2001). "S-Метилизотиомочевина ». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rm199s.
  4. ^ «Генрих Бернхард Ратке. (1840-1923)». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (серии A и B). 57 (9): A83 – A92. 8 октября 1924 г. Дои:10.1002 / cber.19240570929.
  5. ^ Ратке, Б. (июль 1881 г.). "Ueber Derivate und конституция Schwefelharnstoffs" (PDF). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 14 (2): 1774–1780. Дои:10.1002 / cber.18810140247.
  6. ^ "Изотиоурония-хелатирующая смола Purolite S920". Пуролит.