Левугландин - Levuglandin

Левугландин Д2
Левугландин D2.svg
Имена
Название ИЮПАК
(5Z,8р,9р,10E,12S) -9-ацетил-8-формил-12-гидроксигептадека-5,10-диеновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
КЕГГ
Характеристики
C20ЧАС32О5
Молярная масса352,465 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Левугландин E2
Левугландин E2.svg
Имена
Название ИЮПАК
(5Z,8р,9р,10E,12S) -8-ацетил-9-формил-12-гидроксигептадека-5,10-диеновая кислота
Другие имена
LGE2
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
КЕГГ
Характеристики
C20ЧАС32О5
Молярная масса352,465 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Левугландины реагируют альдегиды образованный спонтанной перестройкой простагландин H (PGH). Энантиомерно чистый левугландин (LG) E2 может также образовываться через путь циклооксигеназы (COX) путем перестройки эндопероксида простагландина (PG) PGH 2.[1] Они есть неклассические эйкозаноиды. Один вид, левугландин E2, (LGE2), образует нейротоксический аддукты с амилоид бета.[2][3]Левугландины и изолевугландины могут повреждать белки ковалентной аддукцией, тем самым нарушая их нормальные функции. Эти липидные модификации белков могут служить дозиметрами окислительного повреждения. Повышенные уровни эпитопов isoLG-белка в плазме связаны с атеросклерозом, но не зависят от общего холестерина, классического фактора риска.

История

Хотя известно, что спонтанные перестройки PGH2 генерируют простагландины (PG), PGD2 и PGE2.[4][5] Профессор Роберт Саломон из Университета Кейс Вестерн Резерв обнаружил, что также происходит новая альтернативная перегруппировка, при которой образуются два γ-кетоальдегида.[6] и назвали их левугландинами LGD2 и LGE2, поскольку они являются производными левулинальдегида с простаноидными боковыми цепями.

Рекомендации

  1. ^ Саломон Р.Г. (2005). «Изолевугландины, оксидативно усеченные фосфолипиды и атеросклероз». Анна. Акад. Наука. 1043: 327–42. Bibcode:2005НЯСА1043..327С. Дои:10.1196 / летопись.1333.040. PMID  16037255.
  2. ^ Буто, Оливье; Montine, Thomas J .; Чанг, Лэй; Klein, William L .; Оутс, Джон А. (2006). «Аддукты левугландина, производные PGH2, повышают нейротоксичность амилоида бета1-42». Журнал нейрохимии. 96 (4): 917–923. Дои:10.1111 / j.1471-4159.2005.03586.x. ЧВК  1621054. PMID  16412101.
  3. ^ Boutaud, O .; Brame, C.J .; Salomon, R.G .; Робертс Lj, 2-й; Оутс, Дж. А. (1999). «Характеристика аддуктов лизила, образованных из простагландина H2 через путь левугландина». Биохимия. 38 (29): 9389–96. Дои:10.1021 / bi990470 +. PMID  10413514.
  4. ^ Хамберг М., Самуэльссон Б. (1973). «Обнаружение и выделение промежуточного эндопероксида в биосинтезе простагландинов». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 70 (3): 899–903. Bibcode:1973ПНАС ... 70..899Н. Дои:10.1073 / пнас.70.3.899. ЧВК  433384. PMID  4514999.
  5. ^ Нугтерен Д.Х., Хазельхоф Э. (1973). «Выделение и свойства промежуточных продуктов в биосинтезе простагландинов». Биохим. Биофиз. Acta. 326 (3): 448–461. Дои:10.1016/0005-2760(73)90145-8. PMID  4776443.
  6. ^ Salomon R.G .; Miller D.B .; Загорский М.Г .; Кафлин Д.Дж. (1984). «Эндопероксиды простагландинов. 14. Фрагментация эндопероксидов простагландинов, вызванная растворителем. Новые альдегидные продукты из PGH2 и новый внутримолекулярный 1 * 2-гидридный сдвиг во время фрагментации эндопероксида в водном растворе». Варенье. Chem. Soc. 106 (20): 6049–6060. Дои:10.1021 / ja00332a049.