Катализатор Линдлара - Lindlar catalyst

Lindlar eng.png

А Катализатор Линдлара это неоднородный катализатор который состоит из палладий на хранение карбонат кальция или же сульфат бария что тогда отравлен с различными формами вести или сера. Он используется для гидрирование из алкины к алкены (т.е. без дальнейшего сокращения до алканы ) и назван в честь своего изобретателя Герберт Линдлар.

Синтез

Катализатор Линдлара коммерчески доступен, но может быть также получен восстановлением хлорид палладия в суспензии карбоната кальция (CaCO3) с последующим добавлением ацетат свинца.[1][2] Было использовано множество других «каталитических ядов», включая оксид свинца и хинолин. Содержание палладия в катализаторе на носителе обычно составляет 5% по весу.

Каталитические свойства

Катализатор используется для гидрирование из алкины к алкены (т.е. без дальнейшего сокращения до алканы ). Свинец служит деактивировать центры палладия, дальнейшая дезактивация катализатора с хинолин или 3,6-дитиа-1,8-октандиол повышает его селективность, предотвращая образование алканы. Таким образом, если соединение содержит двойную связь, а также тройную связь, восстанавливается только тройная связь. Примером является восстановление фенилацетилен к стирол.

PhC2HH2.png

Гидрирование алкинов стереоспецифический, происходящие через синхронное дополнение дать цис-алкен.[3] Например, гидрирование ацетилендикарбоновая кислота использование катализатора Линдлара дает малеиновая кислота скорее, чем фумаровая кислота.

Ацетилендикарбоновая кислота lindlar.png

Примером коммерческого использования является органический синтез из витамин А который включает восстановление алкина с катализатором Линдлара. Эти катализаторы также используются в синтезе дигидровитамин K1.[4]

Смотрите также

  • Редукция Розенмунда, восстановление с использованием палладия на сульфате бария, отравленном соединениями серы.
  • Урушибара Утюг, катализатор на основе железа, используемый для гидрирования алкинов в алкены.

Рекомендации

  1. ^ Lindlar, H .; Dubuis, Р. (1966). «Палладиевый катализатор частичного восстановления ацетиленов». Органический синтез. 46: 89. Дои:10.15227 / orgsyn.046.0089.
  2. ^ Линдлар, Х. (1 февраля 1952 г.). "Ein neuer Katalysator мех селективное Hydrierungen". Helvetica Chimica Acta. 35 (2): 446–450. Дои:10.1002 / hlca.19520350205.
  3. ^ Overman, L.E .; Браун, М. Дж .; Макканн, С. Ф. (1993). «(Z) -4- (Триметилсилил) -3-бутен-1-ол». Органический синтез. Дои:10.15227 / orgsyn.068.0182.; Коллективный объем, 8, п. 609
  4. ^ Фриц Вебер, Август Рюттиман "Витамин К" Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 2012 г., Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.o27_o08