Редукция Розенмунда - Rosenmund reduction
| Редукция Розенмунда | |
|---|---|
| Названный в честь | Карл Вильгельм Розенмунд |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | Розенмунд-редукция |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000136 |
В Редукция Розенмунда это гидрирование процесс, в котором ацилхлорид выборочно уменьшенный чтобы альдегид. Реакция была названа в честь Карл Вильгельм Розенмунд, который впервые сообщил об этом в 1918 году.[1]
Реакция, а гидрогенолиз, катализируется палладий на сульфат бария, который иногда называют Катализатор Розенмунда. Сульфат бария имеет небольшую площадь поверхности, что снижает активность палладия, предотвращая чрезмерное восстановление. Однако для некоторых реакционноспособных ацилхлоридов активность должна быть дополнительно снижена путем добавления яд. Первоначально это было тиохинантрен несмотря на то что тиомочевина[2] также использовался.[3][4] Деактивация необходима, потому что система должна восстанавливать ацилхлорид, но не последующий альдегид. Если дальнейшее восстановление действительно имеет место, будет образовываться первичный спирт, который затем будет реагировать с оставшимся ацилхлоридом с образованием сложный эфир.
Катализатор Розенмунда можно получить восстановлением раствора хлорида палладия (II) в присутствии BaSO.4. Типичный восстановитель - формальдегид.[5]
Хотя метод восстановления Розенмунда может быть использован для получения нескольких альдегидов, формальдегид не может быть получен, поскольку формилхлорид нестабилен при комнатной температуре.[6]
Смотрите также
- Катализатор Линдлара - Палладий на карбонате кальция с добавлением каталитического яда, аналогично катализатору Розенмунда
- Реакция Розенмунда – фон Брауна - Еще одна реакция, названная в честь Карла Вильгельма Розенмунда, в которой арилгалогенид превращается в арилнитрил.
- Синтез альдегидов Грундмана - Также восстанавливает ацилгалогенид до альдегида за счет использования диазометана.
- Гидрид диизобутилалюминия (DIBALH) также может восстанавливать хлорангидриды до альдегидов.
- Реакция Гаттермана – Коха - Реакция, при которой образуется альдегид через промежуточный ацилхлорид
использованная литература
- ^ Розенмунд, К.В. (1918). "Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung". Chemische Berichte (на немецком). 51: 585–593. Дои:10.1002 / cber.19180510170.
- ^ Вейган, Конрад; Мейсель, Вернер (12 мая 1943 г.). "Über die Abstimmung der katalytischen Hydrierung, III. Mitteil .: Thioharnstoff als Spezifikator bei der Bildung von Benzaldehyd aus Benzoylchlorid". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) (на немецком). 76 (5): 503–504. Дои:10.1002 / cber.19430760510.
- ^ Розенмунд, К. В .; Цетше, Ф. (1921). "Über die Beeinflussung der Wirksamkeit von Katalysatoren, 1. bis 5". Chemische Berichte (на немецком). 54 (3): 425–437, 638–647, 1092–1098, 2033–2037, 2038–2042. Дои:10.1002 / cber.19210540310.
- ^ Mosettig, E .; Мозинго, Р. (1948). "Восстановление Розенмунда хлоридов кислот до альдегидов". Органические реакции. 4: 362–377. Дои:10.1002 / 0471264180.or004.07. ISBN 0471264180.
- ^ Мозинго, Ральф (1946). «Палладиевые катализаторы». Органический синтез. 26: 77–82. Дои:10.15227 / orgsyn.026.0077. PMID 20280763.
- ^ Шривастава, Х. Nootan ISC Химия Класс XII. п. 691. ISBN 978-9383877034.
дальнейшее чтение
- Рахлин, А. И .; Gurien, H .; Вагнер, Д. П. (1988). «Альдегиды из хлоридов кислот модифицированным восстановлением Розенмунда: 3,4,5-триметоксибензальдегид». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 1007
- Сайцефф, М. (1873). "Ueber die Einwirkung des vom Palladium Absolute Wasserstoffes auf einige Organische Verbindungen". Journal für Praktische Chemie. 6 (1): 128–135. Дои:10.1002 / prac.18730060111.