Реакция Розенмунда – фон Брауна - Rosenmund–von Braun reaction
| Реакция Розенмунда-фон Брауна | |
|---|---|
| Названный в честь | Карл Вильгельм Розенмунд Юлиус фон Браун |
| Тип реакции | Реакция замещения |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | Розенмунд-фон-Браун-реакция |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000288 |
В Синтез Розенмунда – фон Брауна является органическая реакция в котором арилгалогенид реагирует с цианид меди дать арил нитрил.[1][2][3]
Реакция была названа в честь Карл Вильгельм Розенмунд который вместе со своим доктором философии студент Эрих Штрук обнаружил в 1914 году, что арилгалогенид реагирует со спиртовым водным раствором цианистый калий и каталитические количества цианид меди при 200 ° С. Реакция дает карбоновая кислота, а не нитрил, но Розенмунд предположил, что промежуточным звеном должен быть нитрил.[1] Независимо Альфред Понграц[4] и Юлиус фон Браун[2] улучшил реакцию, изменив условия реакции на более высокие температуры и не использовал растворитель для реакции. Дальнейшее улучшение реакции было сделано в последующие годы.[5] например использование ионные жидкости в качестве растворителя для реакции.[6]
Смотрите также
- Синтез нитрила Кольбе аналогичная реакция для синтеза алкилнитрила
- Реакция фон Брауна
Рекомендации
- ^ а б Розенмунд, Карл В .; Удар, Эрих (27 сентября 1919). "Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 52 (8): 1749–1756. Дои:10.1002 / cber.19190520840.
- ^ а б против Брауна, Юлиус; Манц, Готфрид (1931). "Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung". Annalen der Chemie Юстуса Либиха. 488 (1): 111–126. Дои:10.1002 / jlac.19314880107.
- ^ Э. Каллен, Джозеф; А. Дорнфельд, Клинтон; Х. Коулман, Джордж (1948). «9-ЦИАНОФЕНАНТРЕН». Органический синтез. 28 (28): 34. Дои:10.15227 / orgsyn.028.0034.
- ^ Понграц, Альфред (июль 1927 г.). "Untersuchungen über Perylen und seine Derivate". Monatshefte für Chemie. 48 (7): 585–591. Дои:10.1007 / BF01518076. S2CID 197767053.
- ^ KOELSCH, C.F .; УИТНИ, А. Г. (ноябрь 1941 г.). "СИНТЕЗ НИТРИЛА РОЗЕНМУНДА-фон БРАУНА". Журнал органической химии. 06 (6): 795–803. Дои:10.1021 / jo01206a002.
- ^ Ву, Джефф Синь; Бек, Брэндон; Рен, Рекс X. (январь 2002 г.). «Каталитическая реакция Розенмунда – фон Брауна в ионных жидкостях на основе галогенидов». Буквы Тетраэдра. 43 (3): 387–389. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 02168-2.