Метил 2-ацетамидоакрилат - Methyl 2-acetamidoacrylate

Метил 2-ацетамидоакрилат
AcetamidoacrylateMe ester.png
Имена
Название ИЮПАК
метил 2-ацетамидопроп-2-еноат
Другие имена
метил 2- (ацетиламино) пропеноат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.107.415 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 609-121-9
UNII
Характеристики
C6ЧАС9NО3
Молярная масса143.142 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавления 75–76 ° С (167–169 ° F, 348–349 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метил 2-ацетамидоакрилат это органическое соединение с формулой CH2= C (NHC (O) CH3) CO2CH3. Это метиловый эфир из N-ацетилакриловая кислота, который, в свою очередь, является производным от нестабильного соединения дегидроаланин. Ацетилирование из амин в последнем соединение предотвращает таутомеризацию. Это белое твердое вещество.

Соединение может быть получено из метил-2-ацетамидопропионата (CH3CH (NHC (O) CH3) CO2CH3), то есть метиловый эфир N-ацетилаланина.[1] Метил 2-ацетамидоакрилат подвергается Майкл реакции, например тиолатами.[2]

Рекомендации

  1. ^ Kolar, A.J .; Олсен, Р. К. (1977). «Удобное крупномасштабное получение 2-ацетамидоакриловой кислоты и ее метилового эфира». Синтез. 1977 (7): 457–9. Дои:10.1055 / с-1977-24439.
  2. ^ Petracca, R .; Bowen, K. A .; McSweeney, L .; O’Flaherty, S .; Генна, В .; Twamley, B .; Devocelle, M .; Сканлан, Э. М. (2019). «Хемоселективный синтез N-концевых цистеинилтиоэфиров посредством добавления β, γ-C, S тиола-Михаэля». Органические буквы. 21 (9): 3281–3285. Дои:10.1021 / acs.orglett.9b01013. PMID  31017793.