Метил фенилдиазоацетат - Methyl phenyldiazoacetate
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
PubChem CID | |
| Характеристики | |
| C9ЧАС8N2О2 | |
| Молярная масса | 176.175 г · моль−1 |
| Внешность | желтое масло |
| алканы | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метил фенилдиазоацетат это органическое соединение с формулой C6ЧАС5C (N2) CO2Мне. Это диазо производная от метилфенилацетат. В совокупности именуемый «фенилдиазоацетат», он образуется и используется in situ после выделения в виде желтого масла.
Метилфенилдиазоацетат и многие родственные производные являются предшественниками донорно-акцепторные карбены, которые можно использовать для циклопропанирования или для вставки в связи C-H органических субстратов. Эти реакции катализируются тетраацетат диродия или родственные хиральные комплексы.[1] Метилфенилдиазоацетат получают обработкой метилфенилацетата п-ацетамидобензолсульфонилазидом в присутствии основания.[2][3]
Твердотельная структура т-BuO2CC (N2) C6ЧАС4НЕТ2, типичный донорно-акцепторный карбен, связанный с указанным в заголовке соединением. Ключевые расстояния: C-N = 1,329 Å, N-N = 1,121 Å.[4]
Рекомендации
- ^ Дэвис, Х. М. Л .; Мортон, Д. (2011). «Руководящие принципы для сайт-селективной и стереоселективной межмолекулярной функционализации C – H донорными / акцепторными карбенами родия». Обзоры химического общества. 40: 1857–1869. Дои:10.1039 / C0CS00217H.
- ^ Хью М. Л. Дэвис; Вэнь-хао Ху; Дун Син. «Метилфенилдиазоацетат». eEROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00444.pub2.
- ^ Сельварадж, Рамаджеям; Chintala, Srinivasa R .; Тейлор, Майкл Т .; Фокс, Джозеф М. (2014). «3-гидроксиметил-3-фенилциклопропен». Орг. Синтезатор. 91: 322. Дои:10.15227 / orgsyn.091.0322.
- ^ Шишков, И. В .; Rominger, F .; Хофманн, П. (2009). «Замечательно стабильные α-карбонильные карбены меди (I): синтез, структура и механистические исследования реакций циклопропанирования алкенов». Металлоорганические соединения. 28: 1049–1059. Дои:10.1021 / om8007376.