Метиленциклопропилуксусная кислота - Википедия - Methylene cyclopropyl acetic acid

Метиленциклопропилуксусная кислота
Метиленциклопропилуксусная кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (2-метилиденциклопропил) уксусная кислота
Другие имена
МПООПТ; Метиленциклопропануксусная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.189.911 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6ЧАС8О2
Молярная масса112.128 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метиленциклопропилуксусная кислота (MCPA) находится в личи семена, а также токсичный метаболит в пищеварении млекопитающих после приема внутрь гипоглицин.

Обзор

Метиленциклопропилуксусная кислота (MCPA) - это соединение, содержащееся в личи (Litchi chinensis ) семена.[1] Он также является метаболитом в пищеварении млекопитающих после приема внутрь гипоглицин, редкий и потенциально токсичный аминокислота, химически связанный с общей аминокислотой лизин. Гипоглицин содержится в незрелых аки фрукты в Африке.

Дигидростеркуловая кислота является основной карбоциклической жирной кислотой в растительных маслах Litchi chinensis. Это циклопропановая жирная кислота; они были обнаружены на многих растениях порядка Мальвалес (Sterculiaceae, мальвовые, Bombacaceae и Тилиевые ) с содержанием масла в семенах до 60%, в зависимости от вида, а также в листьях, корнях и побегах.[2] Они сопровождаются небольшими количествами их циклопропаноидных аналогов, то есть циклопропилуксусной кислоты.

Патофизиология MCPA

MCPA формы неметаболизируемые сложные эфиры с кофермент А (CoA) и карнитин, вызывая снижение их биодоступности и концентрации в тканях организма. Оба этих кофактора необходимы для β-окисление из жирные кислоты, что в свою очередь жизненно важно для глюконеогенез. MCPA также подавляет дегидрирование ряда ацил-КоА дегидрогеназ. Ингибирование одной, в частности, бутирил-КоА дегидрогеназы (a короткоцепочечная ацил-КоА дегидрогеназа ), вызывает прекращение β-окисления до его полной реализации, что приводит к уменьшению производства НАДН и Ацетил-КоА. Каскадный эффект продолжается, поскольку это снижение концентрации еще больше ингибирует глюконеогенез.[3]

Формирование MCPA после приема гипоглицина А и его токсичность

Гипоглицин А - это водорастворимый токсин печени, который при приеме внутрь приводит к гипогликемия за счет ингибирования глюконеогенеза, метаболического пути, который приводит к образованию глюкозы из неуглеводных источников углерода (т.е. глюкогенные аминокислоты, лактат, и глицерин ). Кроме того, он также ограничивает кофакторы ацила и карнитина, которые играют важную роль в окислении крупных жирных кислот.[4] Гипоглицин А подвергается дезаминирование, образуя α-кетометиленциклопропилпропионовую кислоту (KMCPP), которая затем образует MCPA через окислительное декарбоксилирование.Гипоглицин А (и гипоглицин B ) находится в аки фрукт, национальный фрукт Ямайки, и Litchi chinensis, является членом семьи Sapindaceae. Фрукт богат жирными кислотами, цинком, белком и витамином А. В полностью созревшем виде. Arils В плодах гипоглицин А присутствует в концентрации всего 0,1 ppm, но в незрелых фруктах его концентрация может превышать 1000 ppm. Проглатывание незрелых фруктов, содержащих такую ​​концентрированную дозу, вызывает то, что известно как Ямайская рвота. В зависимости от тяжести случая симптомы варьируются от головной боли, учащенного сердцебиения и потоотделения до обезвоживания и низкого кровяного давления, вызванного сильной рвотой, делирия и комы и, наконец, судорог и смерти.[5] Симптомы отравления личи почти идентичны, оба они вызваны MCPA, причем семена личи также содержат метиленциклопропилглицин (MCPG), гомолог гипоглицина A.

Гипоглицин A подвергается дезаминированию, образуя α-кетометиленциклопропилпропионовую кислоту (KMCPP), которая затем образует MCPA посредством окислительного декарбоксилирования.

Недавние отравления

В 2014 г. в г. Бихар (крупнейший производитель личи в Индии) после употребления личи. Подавляющее большинство смертельных случаев приходилось на детей, страдающих от недоедания, которые ели несозревшие личи, и их ранее существовавший низкий уровень сахара в крови пагубно усиливал последствия.[6]

В 2019 году многие дети также погибли из-за употребления в пищу личи.[7]

Рекомендации

  1. ^ Грей Д.О., Фоуден L. альфа- (метиленциклопропил) глицин из семян личи. Biochem J, 1962; 82: 385–9. ЧВК  1243468
  2. ^ «Природные алициклические жирные кислоты, раздел: Циклопропановые и циклопропеновые жирные кислоты из растений». Библиотека липидов AOCS. Американское общество химиков-нефтяников. нет данных Архивировано из оригинал 17 декабря 2014 г.. Получено 2 февраля 2015.
  3. ^ Холсон, Дэйв А. «Токсичность фруктов Ackee». Под редакцией Тимоти Э. Кордена, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
  4. ^ Химическое общество. Метаболизм чужеродных соединений у млекопитающих. Том 1: Обзор литературы, опубликованной в период с 1960 по 1969 год. Лондон: Химическое общество, 1970, с. 218.
  5. ^ Холсон, Дэйв А. «Токсичность фруктов Ackee». Под редакцией Тимоти Э. Кордена, EMedicine, misc.medscape.com/pi/iphone/medscapeapp/html/A1008792-business.html.
  6. ^ НДТВ Еда. «Ядовитые личи: вот как токсины во фруктах убили детей в Бихаре «NDTV Food», «NDTV Food», 4 февраля 2017 г.
  7. ^ https://www.thehindu.com/sci-tech/health/explainer-how-is-litchi-toxin-causing-deaths-in-undernourished-children-in-muzaffarpur/article28075727.ece