Бромид метилтрифенилфосфония - Methyltriphenylphosphonium bromide

Бромид метилтрифенилфосфония
Ph3PCH3 + Br-.png
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 217-218-9
UNII
Характеристики
C19ЧАС18Brп
Молярная масса357.231 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H300, H301, H302, H312, H315, H319, H332, H411
P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бромид метилтрифенилфосфония это фосфорорганическое соединение с формулой [(C6ЧАС5)3PCH3] Br. Это бромидная соль фосфоний катион. Это белая соль, растворимая в полярных органических растворителях.

Синтез и реакции

Бромид метилтрифенилфосфония получают путем обработки трифенилфосфин с бромистый метил:[1]

Ph3P + CH3Br → Ph3PCH3Br

Бромид метилтрифенилфосфония является основным предшественником метилентрифенилфосфоран, полезный реагент метиленирования. Это преобразование достигается обработкой метилтрифенилфосфонийбромида сильным основанием.[2]

Ph3PCH3Br + BuLi → Ph3PCH2 + LiBr + BuH

Рекомендации

  1. ^ Виттиг, Георг; Шёллькопф, У. (1960). «Метиленциклогексан». Органический синтез. 40: 66. Дои:10.15227 / orgsyn.040.0066.
  2. ^ Фитьер, Лутц; Куабек, Ульрика (1985). «Реакция Виттига с использованием метиленирования калия-трет-бутоксида с высоким выходом стерически затрудненных кетонов». Синтетические коммуникации. 15 (10): 855–864. Дои:10.1080/00397918508063883.