Октил глюкозид - Octyl glucoside

β-d-Октил глюкозид
Octyl glucoside.png
Имена
Название ИЮПАК
(2р,3S,4S,5р,6р) -2- (гидроксиметил) -6-октоксиоксан-3,4,5-триол
Другие имена
п-октил-β-d-глюкозид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.045.337 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 249-887-8
MeSHC018619
UNII
Характеристики
C14ЧАС28О6
Молярная масса292,37 г / моль
Поверхностное натяжение:
0.025 M[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Октил глюкозид (п-октил-β-d-глюкозид) это неионогенное поверхностно-активное вещество часто используется для солюбилизации интегральные мембранные белки для учебы в биохимия. Конструктивно это гликозид происходит от глюкоза и октанол. Нравиться Genapol X-100 и Тритон Х-100, это нефизиологический амфифил что делает липидные бислои менее «жесткий».[2]

Приложения

Октилглюкозид стал одним из наиболее важных детергентов для очистки мембранных белков, потому что он обычно не денатурировать белок и может быть легко удален из конечных белковых экстрактов.[3] Над его критическая концентрация мицелл 0,025 млн[1] (~ 0,7% мас. / Об.), Он был отмечен как лучшее моющее средство для повышения селективности иммунопреципитация из фосфотирозин модифицированные белки.[4] Также было показано, что этот детергент быстро инактивирует инфекционный ВИЧ при концентрациях выше его CMC.[5]

Соединение приобрело популярность среди исследователей после публикации улучшенного синтеза в 1978 году.[6][7] Однако в 1990 г. стоимость крупномасштабного выделения белка оставалась непомерно высокой.[8]

Октилглюкозид был предложен в качестве кондиционирующего агента для предотвращения микробной колонизации контактные линзы, из-за его способности снижать гидрофобность контактных линз и предотвратить прилипание Эпидермальный стафилококк и Синегнойная палочка.[9]

Смотрите также

внешняя ссылка

Рекомендации

  1. ^ а б Шинода, Козо; Ямагути, Токио; Хори, Рёхей (1961). «Поверхностное натяжение и критическая концентрация мицелл в водном растворе β-D-алкил глюкозидов и их смесей». Бюллетень химического общества Японии. 34 (2): 237–241. Дои:10.1246 / bcsj.34.237.
  2. ^ Lundbaek JA, Birn P, Hansen AJ, Søgaard R, Nielsen C, Girshman J, Bruno MJ, Tape SE, Egebjerg J, Greathouse DV, Mattice GL, Koeppe RE, Andersen OS (май 2004 г.). «Регулирование функции натриевых каналов за счет эластичности бислоя: важность гидрофобного связывания. Эффекты мицеллообразующих амфифилов и холестерина». Журнал общей физиологии. 123 (5): 599–621. Дои:10.1085 / jgp.200308996. ЧВК  2234500. PMID  15111647.
  3. ^ Морандат С., Эль Кират К. (апрель 2007 г.). «Солюбилизация поддерживаемых липидных мембран октилглюкозидом, наблюдаемая с помощью покадровой атомно-силовой микроскопии». Коллоиды и поверхности. B, Биоинтерфейсы. 55 (2): 179–84. Дои:10.1016 / j.colsurfb.2006.11.039. PMID  17207975.
  4. ^ Чжан, G; Neubert, Ta (январь 2006 г.). «Использование детергентов для повышения селективности иммунопреципитации тирозин-фосфорилированных пептидов до идентификации с помощью квадрупольной TOF MS MALDI». Протеомика. 6 (2): 571–8. Дои:10.1002 / pmic.200500267. ISSN  1615-9853. PMID  16342243.
  5. ^ Босли А., Маршалл Х.Н., Бадралмаа Ю., Натараджан В. (июнь 2008 г.). «Метод инактивации ВИЧ-1, совместимый с основанным на антителах истощением избыточных белков из плазмы». Протеомика: клиническое применение. 2 (6): 904–7. Дои:10.1002 / prca.200780086. PMID  21136887.
  6. ^ Видеть PubMed поиск по запросу «октил [название] И глюкозид [название]» для хронологии публикаций.
  7. ^ Keana, Jf; Роман, Рб (1978). «Улучшенный синтез н-октил-бета-D-глюкозида: неионогенное детергент со значительным потенциалом в биохимии мембран». Мембранная биохимия. 1 (3–4): 323–7. Дои:10.3109/09687687809063854. ISSN  0149-046X. PMID  756493.
  8. ^ Kobs, SF (ноябрь 1990 г.). «Восстановление октил-бета-глюкозида из смесей детергент / белок». Аналитическая биохимия. 191 (1): 47–9. Дои:10.1016 / 0003-2697 (90) 90385-М. ISSN  0003-2697. PMID  2077942.
  9. ^ Сантос Л., Родригес Д., Лира М., Оливейра Р., Реал Оливейра М.Э., Вилар Е.Ю., Азередо Дж. (Май 2007 г.). «Эффект октилглюкозида и холата натрия на адгезию Staphylococcus epidermidis и Pseudomonas aeruginosa к мягким контактным линзам». Оптометрия и зрение. 84 (5): 429–34. Дои:10.1097 / OPX.0b013e318058a0cc. HDL:1822/6663. PMID  17502827.