Ортаниловая кислота - Orthanilic acid

Ортаниловая кислота
Ортаниловая кислота.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-аминобензол-1-сульфоновая кислота
Другие имена
Ортаниловая кислота, 2-аминобензолсульфоновая кислота
о-Аминобензолсульфоновая кислота
Анилин-2-сульфоновая кислота
88-21-1
Анилин-о-сульфоновая кислота[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.646 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-810-9
КЕГГ
UNII
Характеристики
C6ЧАС7NО3S
Молярная масса173.19 г · моль−1
Кислотность (пKа)2,46 (H2O)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ортаниловая кислота (2-аминобензолсульфоновая кислота) является биологической кислотой, играющей роль в бензоат деградация и микробный метаболизм в различных средах.

Ортаниловая кислота способствует образованию обратного поворота в пептидах, вызывая свернутую конформация [3][4] при включении в пептидные последовательности (Xaa-SAnt-Яа), демонстрируя устойчивую водородную связь с 11-членным кольцом.

Ортаниловая кислота является структурным компонентом некоторых азокрасители которые, следовательно, имеют плохую бактериальную деградацию.[5]

Также было обнаружено, что ортаниловые кислоты влияют на сердечное давление.[6][7]

Рекомендации

  1. ^ «Вход в PubChem». Получено 2014-05-17.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press. С. 5–88. ISBN  978-1498754286.
  3. ^ Kale, Sangram S .; Прия, Гоури; Kotmale, Amol S .; Gawade, Rupesh L .; Пураник, Ведавати Г .; Раджамоханан, П. Р .; Санджаян, Гангадхар Дж. (Март 2013 г.). «Формирование обратного поворота в пептидах при помощи ортаниловой кислоты». Chem. Сообщество. 49 (22): 2222–4. Дои:10.1039 / C3CC40522B. PMID  23392615.
  4. ^ Kale, Sangram S .; Прия, Гоури; Kotmale, Amol S .; Gawade, Rupesh L .; Пураник, Ведавати Г .; Раджамоханан, П. Р .; Санджаян, Гангадхар Дж. (2013). «Формирование обратного поворота в пептидах при помощи ортаниловой кислоты». Химические коммуникации. 49 (22): 2222–4. Дои:10.1039 / C3CC40522B. PMID  23392615.
  5. ^ Tan, Nico C.G .; Леувен, Аннемари ван; Воортуйзен, Эллен М. ван; Слендерс, Питер; Prenafeta-Boldú, Francesc X .; Темминк, Харди; Леттинга, Гаце; Филд, Джим А. (2005). «Судьба и биоразлагаемость сульфированных ароматических аминов». Биоразложение. 16 (6): 527–37. Дои:10.1007 / s10532-004-6593-х. PMID  15865345. S2CID  5778950.
  6. ^ Franconi, F; Bennardini, F; Кампана, S; Failli, P; Матуччи, Р. Стендарди, я; Джотти, А (1990). «Влияние таурина, L-цистеиновой и ортаниловой кислот на сердечное давление». Прогресс в клинических и биологических исследованиях. 351: 175–84. PMID  2122477.
  7. ^ Franconi, F; Bennardini, F; Кампана, S; Failli, P; Матуччи, Р. Стендарди, я; Джотти, А (1990). «Влияние таурина, L-цистеиновой и ортаниловой кислот на сердечное давление». Прог. Clin. Биол. Res. 351: 175–84. PMID  2122477.