Аудемансин А - Википедия - Oudemansin A
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Метил (2E,3S,4S,5E) -4-Метокси-2- (метоксиметилен) -3-метил-6-фенил-5-гексеноат | |
| Другие имена (-) - Аудемансин А | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C17ЧАС22О4 | |
| Молярная масса | 290.359 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Аудемансин А это натуральный продукт впервые выделен из гриба базидиомицетов Oudemansiella mucida. Его химическая структура была определена методом рентгеновской кристаллографии в 1979 г. абсолютная стереохимия путем полного синтеза. Два близкородственных производных, удемансин B и X, также были выделены из других базидиомицетов. Они все биологически активный против многих мицелиальных грибов и дрожжей, но с недостаточной эффективностью и стабильностью, чтобы стать полезными коммерческими продуктами. Однако их открытие вместе с стробилурины привело к появлению сельскохозяйственных фунгицидов, включая азоксистробин с таким же механизмом действия.[1]
Изоляция и характеристика
Аудемансин А (первоначально известный как удемансин) с R1 = R2 = H был впервые описан в 1979 г. после выделения из мицелиальных ферментаций базидиомицет грибок Oudemansiella mucida. Его структура, включая относительную конфигурацию метокси и соседних метильных групп, была установлена как спектроскопическими методами, так и рентгеноструктурным анализом монокристалла, но его абсолютная стереохимия в то время не была определена.[2] Позже был обнаружен в культурах грибов базидиомицетов. Микена полиграмма и Xerula melanotricha. Последний гриб также продуцирует удемансин B с R1 = MeO и R2 = Cl. Oudemansin X с R1 = H и R2 = MeO был выделен из Oudemansiella radicata.[3]
Химический синтез
Удемансины были мишенями для полного синтеза, и в 1983 году синтез (-) - удемансина A установил, что все три соединения имеют (9S, 10S) -конфигурация.[4] Также сообщалось о маршрутах к удемансинам B и X.[1]
Механизм действия как фунгициды
Было показано, что фунгицидные эффекты связаны с новым на тот момент механизмом действия: Подавление QoI.[5] Это было связано с субструктурой β-метоксиакриловой кислоты, которая и родственные природные продукты, стробилурины есть общее. Интенсивные исследования, проведенные несколькими агрохимическими компаниями, привели к разработке полезных сельскохозяйственных фунгицидов на основе того же механизма действия, из которых азоксистробин это типичный пример.[1]
Рекомендации
- ^ а б c Клаф, Дж. М. (1993). «Стробилурины, удемансины и миксотиазолы, фунгицидные производные β-метоксиакриловой кислоты». Отчеты о натуральных продуктах. 10 (6): 565–574. Дои:10.1039 / NP9931000565. PMID 8121648.
- ^ Анке, Тимм; Hecht, Hans Jürgen; Храмм, Георгс; Стеглих, Вольфганг (1979). «Антибиотики из базидиомицетов. IX. Oudemansin, противогрибковый антибиотик из Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales)». Журнал антибиотиков. 32 (11): 1112–1117. Дои:10.7164 / антибиотики.32.1112. PMID 528381.
- ^ Lorenzen, K .; Анке, Т. (1998). Мори, Кендзи (ред.). «Базидиомицеты как источник новых биоактивных натуральных продуктов». Современная органическая химия. Издательство Bentham Science. 2 (4): 329–364. ISSN 1385-2728.
- ^ Акита, Хироюки; Кошиджи, Хироко; Фуруичи, Акия; Хорикоши, Коки; Оиси, Такеши (1983). «Абсолютная конфигурация удемансина в полном синтезе (-) - удемансина». Буквы Тетраэдра. 24 (19): 2009–2010. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 81829-8.
- ^ Becker, W.F .; фон Ягов, G .; Анке, Т .; Стеглич, В. (1981). «Аудемансин, стробилурин А, стробилурин В и миксотиазол: новые ингибиторы сегмента bc 1 дыхательной цепи с E-β-метоксиакрилатной системой в качестве общего структурного элемента». Письма FEBS. 132 (2): 329–333. Дои:10.1016/0014-5793(81)81190-8. PMID 6271595. S2CID 11294426.
дальнейшее чтение
- Анке, Тимм; Стеглих, Вольфганг (1999). «Стробилурины и Аудемансины». In Grabley, S .; Тирике, Р. (ред.). Открытие лекарств от природы. Springer. С. 320–334. ISBN 3540648445.
- Мортон, В .; Стауб, Т. (2008). «Краткая история фунгицидов». Статьи об Apsnet. Дои:10.1094 / APSnetFeature-2008-0308.
- Редди, П. Парвата (2013). «Глава 12: Стробилуриновые фунгициды». Последние достижения в защите растений. Springer. С. 185–200. Дои:10.1007/978-81-322-0723-8. ISBN 978-81-322-0722-1. S2CID 13212055.
 | Этот системный антибиотик -связанная статья является заглушка. Вы можете помочь Википедии расширяя это. |