Оксетан - Oxetane

Оксетан
Oxetane.svg
Oxetane-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Оксетан[1]
Систематическое название ИЮПАК
1,3-эпоксипропан
Оксациклобутан
Другие имена
1,3-пропиленоксид
Триметилен оксид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
102382
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.241 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-964-3
239520
UNII
Номер ООН1280
Характеристики
C3ЧАС6О
Молярная масса58,08 г / моль
Плотность0,8930 г / см3
Температура плавления -97 ° С (-143 ° F, 176 К)
Точка кипения От 49 до 50 ° C (от 120 до 122 ° F, от 322 до 323 K)
1,3895 при 25 ° C
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H312, H332
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P312, P322, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235, P501
точка возгорания -28,3 ° С; -19,0 ​​° F; 244,8 К (НТП, 1992)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Оксетан, или же 1,3-пропиленоксид, это гетероциклический органическое соединение с молекулярной формулой C
3
ЧАС
6
О
, имеющий четырехчленное кольцо с тремя атомами углерода и одним кислород атом.

Термин «оксетан» или «оксетаны» относится к любому органическому соединению, содержащему оксетановое кольцо.

Производство

Типичный хорошо известный метод приготовления - это реакция гидроксид калия с 3-хлорпропилацетат при 150 ° C:[2]

Синтез триметиленоксида.png

Выход оксетана, полученного таким образом, составляет c. 40%, поскольку синтез может привести к образованию множества побочных продуктов.

Другими возможными реакциями образования оксетанового кольца являются Реакция Патерно – Бючи. Оксетановое кольцо также может быть образовано циклизация диола а также через декарбоксилирование шестичленного циклический карбонат.

Таксол

Паклитаксел с оксетановым кольцом справа.

Паклитаксел (Таксол) является примером натуральный продукт содержащее оксетановое кольцо. Таксол стал предметом интереса исследователей из-за его необычной структуры и успеха в лечении рака.[3] Присоединенное оксетановое кольцо является важным элементом, который используется для связывания микротрубочек в структурной активности; однако мало что известно о том, как эта реакция катализируется в природе, что создает проблему для ученых, пытающихся синтезировать продукт.[3]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 147. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ К. Р. Ноллер (1955). «Триметиленоксид». Органический синтез. 29: 92.; Коллективный объем, 3, п. 835
  3. ^ а б Уилленбринг, Дэн, и Дин Дж. Тантилло .. "Механистические возможности образования оксетана в биосинтезе кольца D таксола". Российский журнал общей химии 78.4 (апрель 2008 г.): 7237–31. Расширенный источник размещения. EBSCO. [Название библиотеки], [Город], [Аббревиатура штата]. 22 апреля 2009 г. <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live >