Пицеол - Piceol

Пицеол
Piceol.svg
Химическая структура пицеола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1- (4-гидроксифенил) этан-1-он
Другие имена
1- (4-гидроксифенил) этанон
4-гидрокси ацетофенон
4'-гидрокси ацетофенон
п-Гидроксиацетофенон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.548 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C8ЧАС8О2
Молярная масса136.150 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Пицеол представляет собой фенольное соединение, которое содержится в хвое и микоризных корнях ели европейской (Picea abies ).[1][2] Пицеин это глюкозид пицеола.[3]

Использует

Пицеол используется в синтезе нескольких фармацевтических препаратов, в том числе октопамин, соталол, баметан, и диклонин.[нужна цитата ]

Пицеол можно использовать для ацетаминофен путем образования оксима с гидроксиламином и последующим Перестановка Бекмана в кислоте.[4]

Противосудорожные препараты также можно использовать Реакция Манниха:[5]

Метаболизм

Дипренилированный производные пицеола можно выделить из Змеиный макродон.[6]

4-гидроксиацетофенон монооксигеназа это фермент, который превращает пицеол в 4-гидроксифенилуксусная кислота. Этот фермент содержится в Pseudomonas fluorescens.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Лёкке, Х. (1990). «Концентрации пицеина и пицеола в ели европейской». Экотоксикология и экологическая безопасность. 19 (3): 301–9. Дои:10.1016 / 0147-6513 (90) 90032-з. PMID  2364913.
  2. ^ Мюнценбергер, Бабетта; Хайлеманн, Юрген; Страк, Дитер; Коттке, Ингрид; Обервинклер, Франц (1990). «Фенолики микориз и немикоризных корней ели европейской». Planta. 182 (1): 142–8. Дои:10.1007 / BF00239996. PMID  24197010.
  3. ^ Лёкке, Ханс (1990). «Концентрации пицеина и пицеола в ели европейской». Экотоксикология и экологическая безопасность. 19 (3): 301–309. Дои:10.1016 / 0147-6513 (90) 90032-Z. PMID  2364913.
  4. ^ Патент США 4524217
  5. ^ Кешари, Амит К .; Тевари, Асим; Verma, Shweta S .; Сараф, Шайлендра К. (2017). "Новые базы Манниха как потенциальные противосудорожные средства: синтез, характеристика и биологическая оценка". Агенты центральной нервной системы в медицинской химии. 17 (3). Дои:10.2174/1871524917666170717113524. ISSN  1871-5249.
  6. ^ Зигстад, Элизабет; Catalán, César A.N .; Diaz, Jesús G .; Герц, Вернер (1993). «Дипренилированные производные п-гидроксиацетофенона из Ophryosporus macrodon». Фитохимия. 33: 165–169. Дои:10.1016 / 0031-9422 (93) 85415-Н.