Полиметиновые красители - Википедия - Polymethine dyes

Метиновые красители (полиметиновые красители) красители, хромофорная система состоит из сопряженные двойные связи (полиены) с двумя концевыми группами: акцептор электронов А и донор электронов D.^[1]^[2]

Состав метиновых красителей

Метиновые красители содержат нечетное количество метиновые группы. Конечные группы также могут быть частью гетероцикл или часть двойных связей ароматическая система: Подклассы метиновых красителей основаны на этих структурных различиях. Кроме того, метиновые красители можно разделить на катионные, анионные или нейтральные.^[3]

Если одна или несколько метиновых групп заменены гетероатом - обычно азотные - говорят о гетероаналогичных (азааналогных) метиновых красителях.

Общие свойства и классификация

Метиновые красители можно охарактеризовать как полиеновые красители с концевыми электронодонорными и акцепторными группами. В большинстве случаев эти концевые группы содержат атомы азота или кислорода. Однако пока встречающиеся в природе полиеновые красители (такие как каротиноиды) ограничены оттенками от желтого до желто-красного, почти все цвета спектра могут быть получены с помощью преимущественно синтетических метиновых красителей.

Цианиновые красители

Пример: C.I. Базовый красный 12^[4]

Самая известная группа метиновых красителей - катионные цианиновые красители. Обе концевые группы хромофора содержат атомы азота, тогда как амино- или же группа имино является частью гетероцикл.

общая структура цианиновых красителей

Гемицианиновые красители

Пример: C.I. Базовый желтый 11^[5]

В случае гемицианиновых красителей одна концевая аминогруппа является частью гетероцикла, а вторая концевая группа представляет собой открытую цепь.

общий состав гемицианиновых красителей

Стрептоцианиновые красители

Если обе концевые аминогруппы и иминогруппы хромофора представляют собой открытую цепь, говорят о стрептоцианиновых красителях.

общий состав стрептоцианиновых красителей

Красители мероцианиновые

Красители мероцианиновые имеют амино и карбонильную группу в качестве концевых групп полиенового структурного элемента. Для этого типа соединений можно описать как нейтральную, так и цвиттерионную резонансную структуру.^[6]

общая структура мероцианиновых красителей

Оксонол красители

Пример: Oxonol Blau.^[7]

Члены оксонольных красителей, концевые группы которых содержат кислород в качестве гетероатома, играют роль в аналоге цветная фотография.^[8]

общая структура оксонольных красителей

Стириловые красители

Путем конденсации активного метиленового соединения (например, динитрил малоновой кислоты ) с производным бензальдегида получаются стириловые красители. За счет интеграции бензольного кольца в полиеновую часть эти соединения имеют стирол частичная структура. Стириловые красители используются как дисперсные красители в крашении полиэфирные волокна.

Пример: приготовление C.I. Дисперсный желтый 31 (3) путем конденсации этилцианоацетат (1) с ппроизводное аминобензальдегида.^[3]^{:С. 58}

Синтез C.I. Дисперсный желтый 31 (3)

Ди- и триарилметиновые красители

Также амино- и гидроксизамещенные ди- и триарилметины содержат структурный элемент метинового красителя:

Триарилметиновые красители, резонансная структура (R = H, алкил)

Триарилметиновые красители получают из трифенилметан, в котором по меньшей мере два ароматических кольца имеют электронодонорные заместители (например, аминогруппы, вторичные и третичные алкиламиногруппы или гидроксигруппы). Поэтому они также упоминаются в более ранней литературе как триарилметановые красители. Для красителей резонансная структура может быть описана как ион карбения или с частичной структурой иминоциклогексадиена или циклогексадиенона. Поэтому центральный атом углерода в красителях не является sp.³- но зр²-гибридизированный.^[1]^{:С. 58}

Триарилметиновые красители обычно имеют интенсивную, светящуюся окраску с разной светостойкостью. Помимо окрашивания и печати текстильных изделий, кожи и бумаги, они также используются для печати красок, красок, паст для шариковых ручек и в качестве микроскопических красителей. В качестве функциональных красителей некоторые представители этого класса красителей используются как индикаторы (фенолфталеин ), в качестве дезинфицирующие средства, глистогонные средства и противогрибковые (например. малахитовый зеленый, кристально-фиолетовый ).^[9]

Примеры:

Michlers Hydrol

C.I. Растворитель Желтый 34

Фенолфталеин (pH 8,2-12)

C.I. Basic Violet 14 (Фуксин)

C.I. Базовый зеленый 4 (малахитовый зеленый )

C.I. Базовый фиолетовый 3 (кристально-фиолетовый )

Метиновые красители аза-аналог

Если метиновая группа в метиновом красителе заменяется атомом азота, получается азаметиновый краситель (пример: C.I. Basic Yellow 28^[10]). Соответственно, диазаметиновые красители получают заменой двух метиновых групп на атомы азота. Диазагемицианиновые красители (примеры: C.I. Basic Red 22^[11] и C.I. Базовый синий 41^[12]), в частности, являются важным классом метиновых красителей и используются в качестве катионные красители при крашении полиакрилонитрильных волокон.^[3]^{:С. 57, 58}

Примеры: