Полиненасыщенный альдегид - Polyunsaturated aldehyde

Полиненасыщенные альдегиды (PUA) - это группа аллелопатический химикаты обычно ассоциируется с диатомовые водоросли -копепода хищная добыча взаимодействия.[1] Эти соединения классифицируются по альдегид группа, ковалентно связанная с длинным углерод цепи, содержащие две или более двойных углерод-углеродных связей. Примеры включают изомеры гептадиенала, октадиенала, октатриеналя и декатриеналя.[2]

Производство диатомовыми водорослями

Полиненасыщенные альдегиды оксилипины которые сформированы из липиды (в частности жирная кислота часть липидов), когда диатомеи подвергаются экологические стрессы. Стрессы могут включать питательное вещество ограничения, выпас хищниками, и ранение.[3]

В частности, повреждение диатомовых водорослей клетки в результате выпаса зоопланктон призывает химическая защита механизм, который производит PUA как вторичные метаболиты из жирных кислот.[4] Механизм производства следующий:

  1. Выпас хищников приводит к появлению диатомовых водорослей клеточная мембрана срыв.
  2. Ферменты (липазы ) образуются в ответ на повреждение мембран. Эти ферменты вступают в контакт с недавно освобожденными фосфолипиды (из клеточных мембран) и катализировать образование полиненасыщенных жирных кислот.[5]
  3. Фермент липоксигеназа затем катализирует реакцию жирных кислот с полиненасыщенными альдегидами, которые затем подвергаются непосредственному воздействию пастбищного зоопланктона.[6]

Thalassiosira rotula представляет собой наиболее хорошо изученный вид диатомовых водорослей с точки зрения образования полиненасыщенных альдегидов. Wichard et al. определили, что только 30% молекул предшественника ПУК остается в T. rotula в течение нескольких минут после повреждения клеточной мембраны, что указывает на быструю реакцию диатомовых водорослей на выпас зоопланктона.[7]

Диатомеи, продуцирующие ПУК

T. rotula Известно, что он производит много типов полиненасыщенных альдегидов, включая (2E, 4E / Z) -гепта-2,4-диеналь, (2E, 4E / Z, 7Z) -дека-2,4,7-триеналь, (2E , 4E / Z) -окта-2,4-диеналь и (2E, 4E / Z, 7Z) -окта-2,4,7-триеналь. Эти конкретные альдегиды также производятся Стефанопиксис туррис и Skeletonema costatum в ответ на ранение.[7] Phaeocystis pouchetii и Skeletonema marinoi также производят различные изомеры октадиеналя и гептадиеналя.[8]

Воздействие на зоопланктон

Копеподы, как известно, основные потребители диатомовых водорослей в толще воды и инициируют выработку ПУК при выпасе.[8] Было показано, что потребление диатомовых водорослей, продуцирующих ПУК, веслоногими раками снижает их репродуктивный успех. В частности, самки веслоногих рачков, потребляющие диатомовые водоросли, нерестят яйца с низкой жизнеспособностью, а потомство с высокой жизнеспособностью. тератогенез тарифы.[1] Соединения в основном действуют, предотвращая деление клеток и способствуя апоптозу эмбрионов веслоногих рачков,[9] хотя механизм этого все еще плохо изучен.[8]

Рекомендации

  1. ^ а б Миллер, Чарльз Б. Биологическая океанография. Молден, Массачусетс: Blackwell Pub., 2004. Печать.
  2. ^ Solomons, T. W. Graham. И Craig B. Fryhle. Органическая химия. Хобокен, Нью-Джерси: Джон Вили, 2008. Печать.
  3. ^ Шилмиллер, Энтони Л. и Грегг А. Хау. «Системная сигнализация в ответ на рану». Текущее мнение по биологии растений 8.4 (2005): 369-77. Интернет.
  4. ^ Фонтана, Анджело, Джулиана Д'Ипполито, Адель Кутиньяно, Антонио Миральто, Адрианна Янора, Джованна Романо и Гвидо Чимино. «Химия путей оксилипина в морских диатомовых водорослях». Чистая и прикладная химия 79.4 (2007): n. стр. Интернет.
  5. ^ Рибале, Франсуа, Мауро Бастианини, Чарльз Видудес, Франческо Акри, Джон Бергес, Адрианна Янора, Антонио Миральто, Георг Понерт, Джованна Романо, Томас Вичард и Рафаэлла Казотти. «Лизис клеток фитопланктона, связанный с высвобождением полиненасыщенных альдегидов в северной части Адриатического моря». PLoS ONE 9.1 (2014): н. стр. Интернет.
  6. ^ Барофски, Александра и Георг Понерт. «Биосинтез полиненасыщенных короткоцепочечных альдегидов в диатомовых водорослях Thalassiosira Rotula». Орг. Lett. Органические письма 9.6 (2007): 1017-020. Интернет.
  7. ^ а б Вичард, Томас, Герехт, Андреа, Бурсма, Маартен, Пуле, Серж А., Уилтшир, Карен, и Pohnert, Георг. «Пересмотр липидного и жирнокислотного состава диатомовых водорослей: быстрое изменение параметров качества пищи, вызванное раной, влияет на репродуктивный успех травоядных копепод». ChemBioChem 8.10 (2007): 1146-153. Интернет.
  8. ^ а б c Лаврентьев, Питер, Гаянтония Франце, Джеймс Пирсон и Дайан Стокер. «Влияние растворенных полиненасыщенных альдегидов на скорость роста микрозоопланктона в Чесапикском заливе и прибрежных водах Атлантического океана». Морские наркотики 13,5 (2015): 2834-856. Интернет.
  9. ^ Miralto A, Barone G, Romano G, Poulet S, Ianora A и др. (1999) Коварное влияние диатомовых водорослей на размножение копепод. Природа 402: 173–176