Пиридиний - Pyridinium

Пиридиний
Имена
	Название ИЮПАК пиридиний
Идентификаторы
Количество CAS	16969-45-2 [PubChem];
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4169387 ;
PubChem CID	4989215;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20407294 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1 Ключ: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O ; InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1; InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1 Ключ: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O;
	Улыбки c1cc [nH +] cc1;
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС6N
Молярная масса	80.110 г · моль−1
Кислотность (пKа)	~ 5 (для конъюгированной кислоты)
Основание конъюгата	Пиридин
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Пиридиний относится к катион [C₅ЧАС₅NH]⁺. Это конъюгированная кислота из пиридин. Известно много родственных катионов, включая замещенные пиридины, например пиколины, лутидины, коллидины. Их получают обработкой пиридина кислотами.^[3]

Поскольку пиридин часто используется в качестве органического основания в химических реакциях, соли пиридиния образуются во многих кислотно-основных реакциях. Его соли часто нерастворимый в органическом растворителе, поэтому осаждение комплекса с уходящей группой пиридиния является показателем развития реакции. Ион пиридиния также играет роль в Ацилирование Фриделя-Крафтса. Когда пиридин включен, он образует комплекс с электрофильным ацилий ion, что делает его еще более реактивным.

Катионы пиридини ароматный ион, как определено через Правило Хюккеля.^[4] Он изоэлектронен бензол.

N-Алкилпиридиновые катионы

Никотинамид аденин динуклеотид это NКатион -алкилпиридиния, который широко встречается в жизни.

Когда кислотный протон заменяется на алкил, соединения называются N-алкилпиридиний. Простой представитель N-метилпиридиний ([C₅ЧАС₅NCH₃]⁺). С коммерческой точки зрения важным пиридиниевым соединением является гербицид паракват.^[5]

Смотрите также

Рекомендации

^ Линнелл, Роберт (1960). «Примечания - Константы диссоциации 2-замещенных пиридинов». Журнал органической химии. 25 (2): 290. Дои:10.1021 / jo01072a623.
^ Пирсон, Ральф Дж .; Уильямс, Форрест В. (1953). "Скорости ионизации псевдокислот. 1. Стерические эффекты в катализируемой основанием ионизации нитроэтана". Журнал Американского химического общества. 75 (13): 3073. Дои:10.1021 / ja01109a008.
^ Джордж А. Олах, Майкл Уоткинс (1978). «Фторирование с реагентом на основе фтористого пиридиний-полигидроген: 1-фторадамантан». Орг. Синтезатор. 58: 75. Дои:10.15227 / orgsyn.058.0075.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
^ «Ароматические соединения» (PDF). Алекс Рош, Университет Рутгерса.
^ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_399.

[1] Линнелл, Роберт (1960). «Примечания - Константы диссоциации 2-замещенных пиридинов». Журнал органической химии. 25 (2): 290. Дои:10.1021 / jo01072a623.

[2] Пирсон, Ральф Дж .; Уильямс, Форрест В. (1953). "Скорости ионизации псевдокислот. 1. Стерические эффекты в катализируемой основанием ионизации нитроэтана". Журнал Американского химического общества. 75 (13): 3073. Дои:10.1021 / ja01109a008.

[3] Джордж А. Олах, Майкл Уоткинс (1978). «Фторирование с реагентом на основе фтористого пиридиний-полигидроген: 1-фторадамантан». Орг. Синтезатор. 58: 75. Дои:10.15227 / orgsyn.058.0075.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

[4] «Ароматические соединения» (PDF). Алекс Рош, Университет Рутгерса.

[Ullmann-5] Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_399.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]