Сангвинарин - Sanguinarine

Сангвинарин
Sanguinarine Structure V.1.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.017.731 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС14NО4
Молярная масса332,09 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Сангвинарин токсичный полициклический аммоний ион. Его добывают из некоторых растений, в том числе лапчатка растение, от таксономического названия которого, Sanguinaria canadensis, его имя нарисовано; Мак мексиканский колючий (Аргемона Мексикана ),[1] Chelidonium majus, и Macleaya cordata.

Токсичность

Сангвинарин - это токсин, который убивает клетки животных, воздействуя на Na+/ К+-ATPase трансмембранный белок.[2] Эпидемическая водянка это заболевание, которое возникает в результате приема сангвинарина.[3]

При нанесении на кожу сангвинарин может вызвать массивный струп из мертвой плоти, убивающий клетки, на которые он был нанесен. струп. По этой причине сангвинарин называют эхаротический.[4]

Альтернативная медицина

Коренные американцы когда-то использовали сангвинарин в форме кровяного корня в качестве лечебного средства, полагая, что он обладает целебными свойствами как средство рвотный, респираторная помощь и при различных заболеваниях.[5] В колониальной Америке сангвинарин из кровяного корня использовался как средство от бородавок. Позже, в 1869 году, Уильям Кука Физиомедицинский диспансер включены сведения о приготовлении и использовании сангвинарина.[6] В течение 1920-х и 1930-х годов сангвинарин был главным компонентом «Сангвинария Пинкарда», препарата, продаваемого компанией Доктор Джон Генри Пинкард. Пинкард рекламировал это соединение как «средство от пневмонии, кашля, слабых легких, астмы, заболеваний почек, печени, мочевого пузыря или любых проблем с желудком, а также как отличное тонизирующее средство для крови и нервов». В 1931 году несколько образцов комплекса были конфискованы федеральными чиновниками, которые сочли заявления Пинкарда ложными. Пинкард признал себя виновным в суде и принял штраф в размере 25 долларов.[7]

Совсем недавно сангвинарин из Bloodroot был продвинут многими Альтернативная медицина компании как лечение или лекарство от рака; Тем не менее Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США предупреждает, что продукты, содержащие кровяной корень или другие растения на основе сангвинарина, не обладают доказанным противораковым действием, и что их следует избегать по этим причинам.[8] Действительно, пероральное употребление таких продуктов было связано с оральная лейкоплакия, возможный предшественник рак ротовой полости.[9] Кроме того, эхаротическая форма сангвинарина, наносимая на кожу при раке кожи, может оставлять раковые клетки живыми в коже, создавая при этом значительный рубец. По этой причине он не рекомендуется для лечения рака кожи.[10][11]

Биосинтез

У растений биосинтез сангвинарина начинается с 4-гидроксифенилацетальдегида и дофамин. Эти два соединения объединяются с образованием норкоклаурина. Затем добавляются метильные группы для образования N-метилкоклаурин. Фермент CYP80B1 впоследствии добавляет гидроксильную группу, образуя 3'-гидрокси-N-метилкоклаурин. Добавление другой метильной группы превращает это соединение в ретикулин.

Примечательно, что биосинтез сангвинарина до этого момента практически идентичен биосинтезу морфий. Однако вместо преобразования в кодеинон (как и при биосинтезе морфина) ретикулин превращается в скулерин через фермент берберинового мостика (BBE). Таким образом, это этап приверженности на кровавом пути.[12] Хотя точно неизвестно, как скулерин проходит по пути биосинтеза, в конечном итоге он превращается в дигидросангвинарин. Предшественник сангвинарина, дигидросангвинарин, превращается в последний токсин под действием дигидробензофенантридиноксидаза.[13]

Биосинтез сангвинарина[12]

Смотрите также

  • Берберин, соединение растительного происхождения, имеющее химическую классификацию, аналогичную сангвинарину.
  • Хелидонин

Рекомендации

  1. ^ Сантос А.С., Адкилен П. (1932). "Алкалоиды Аргемоне Мексикана". Журнал Американского химического общества. 54 (7): 2923–2924. Дои:10.1021 / ja01346a037.
  2. ^ Питтс Б.Дж., Мейерсон Л.Р. (1981). «Ингибирование активности Na, K-АТФазы и связывания Ouabain с помощью Sanguinarine». Исследования в области разработки лекарств. 1 (1): 43–49. Дои:10.1002 / ddr.430010105. S2CID  84619967.
  3. ^ Дас М., Ханна С.К. (май 1997 г.). «Клиникоэпидемиологические, токсикологические исследования и оценка безопасности аргемонового масла». Критические обзоры в токсикологии. 27 (3): 273–97. Дои:10.3109/10408449709089896. PMID  9189656.
  4. ^ Cienki JJ, Zaret L (октябрь 2010 г.). «Интернет-злоключение: токсичность мази из корней крови». Журнал альтернативной и дополнительной медицины. 16 (10): 1125–7. Дои:10.1089 / acm.2010.0140. PMID  20932193.
  5. ^ "BRIT - База данных этноботаники коренных американцев". herb.umd.umich.edu. Получено 2017-05-07.
  6. ^ "Sanguinaria Canadensis. Кровяной корень, красный рог, красная куркума. | Домашняя страница травяной Генриетты". www.henriettesherbal.com. Получено 2017-05-07.
  7. ^ "Уведомления FDA о сборе судебных решений, 1908-1966 гг.". ceb.nlm.nih.gov. Получено 2017-05-07.
  8. ^ Центр оценки и исследований лекарственных средств. «Правоприменительные меры FDA - 187 Fake Cancer». www.fda.gov. Архивировано из оригинал на 2017-07-23. Получено 2017-05-07.
  9. ^ У., Невилл, Брэд (01.01.2002). Патология полости рта и челюстно-лицевой области. W.B. Сондерс. ISBN  0721690033. OCLC  899021983.
  10. ^ Сивьер Г.В., Розендаль С. (июль 2014 г.). «Применение черной мази к тонкой меланоме, которая впоследствии переросла в метастатическую меланому: тематическое исследование». Дерматология Практическая и концептуальная. 4 (3): 77–80. Дои:10.5826 / dpc.0403a16. ЧВК  4132006. PMID  25126466.
  11. ^ "Остерегайтесь черной мази | Американская академия дерматологии". www.aad.org. Получено 2018-07-02.
  12. ^ а б Алькантара Дж., Берд Д.А., Франчески В.Р., Факкини П.Дж. (май 2005 г.). «Биосинтез сангвинарина связан с эндоплазматическим ретикулумом в культивируемых клетках опийного мака после обработки элиситором». Физиология растений. 138 (1): 173–83. Дои:10.1104 / стр.105.059287. ЧВК  1104173. PMID  15849302.
  13. ^ «Биосинтез хелирубина, макарпина и сангвинарина». Рекомендации по биохимической и органической номенклатуре, символам и терминологии и т. Д.. Международный союз биохимии и молекулярной биологии.