Тетракис (диметиламино) этилен - Tetrakis(dimethylamino)ethylene
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-N, 1-N, 1-N ', 1-N', 2-N, 2-N, 2-N ', 2-N'-октаметилэтен-1,1,2,2-тетрамин | |
| Другие имена Октаметил-этенетрамин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.398  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C10ЧАС24N4 | |
| Молярная масса | 200.330 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,861 г / см3 (25 ° С) |
| Температура плавления | -4 ° С (25 ° F, 269 К) |
| Точка кипения | 59 ° C (0,9 мм рт. Ст.) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226, H314 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |
| точка возгорания | 53 ° С (127 ° F, 326 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетракис (диметиламино) этилен (TDAE) - это органическое соединение с формулой C2(N (CH3)2)4. Это бесцветная жидкость. Классифицируется как енамин.[1]
Реакции
TDAE реагирует с кислород в хемилюминесцентная реакция давать тетраметилмочевина[2][3]
TDAE является донором электронов с E = 1.06 v относительно Fc.+/0.[4] Он образует соль переноса заряда с бакминстерфуллерен:[5]
- C2(N (CH3)2)4 + C60 → [C2(N (CH3)2)4+] [C60−]
Окисление дает диконат. Кристаллографический анализ показывает, что TDAE представляет собой алкен с одинарными связями C-N, но [TDAE]2+ представляет собой алкан с несколькими связями C-N.
Структура TDAE и его определение (расстояния в пикометрах).[6]
Рекомендации
- ^ Дэвид М. Лемаль (1968). «Тетрааминоэтилены». В Сауле Патаи (ред.). Группа Амино. С. 701–748. Дои:10.1002/9780470771082. ISBN 9780470771082.
- ^ ОН. Винберг; Дж. Р. Даунинг; Д. Д. Коффман (1965). «Хемилюминесценция тетракис (диметиламино) этилена». Варенье. Chem. Soc. 87 (9): 2054–2055. Дои:10.1021 / ja01087a039.
- ^ "Chemilumineszenz von TDAE" (на немецком). illumina-chemie.de. 2014-08-08. Получено 2016-08-22.
- ^ Куробоши, Манабу; Ваки, Йоко; Танака, Хидео (2003). "Катализированное палладием тетракис (диметиламино) этилен-восстановительное связывание арилгалогенидов". Журнал органической химии. 68 (10): 3938–3942. Дои:10.1021 / jo0207473. PMID 12737575.
- ^ Аллеманд П.М., Хемани К.С., Кох А. и др. (1991). «Органический молекулярный мягкий ферромагнетизм в фуллерене». Наука. 253 (5017): 301–302. Bibcode:1991Научный ... 253..301А. Дои:10.1126 / science.253.5017.301. PMID 17794696. S2CID 19561675.
- ^ Бок, Ганс; Боррманн, Хорст; Гавлас, Зденек; и другие. (1991). «Тетракис (диметиламино) этен: чрезвычайно богатая электронами молекула с необычной структурой как в кристалле, так и в газовой фазе». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 30 (12): 1678–1681. Дои:10.1002 / anie.199116781.